オルソベンゾ酸は、実際にはパラベンゾ酸よりも *酸性が少ない。
その理由は次のとおりです。
* 誘導効果： カルボキシル基（-COOH）は電子吸引です。この効果はベンゼンリングを介して送信され、環をわずかに電子不足にします。オルト異性体では、カルボキシル基はリングの近くに配置され、より強い誘導効果をもたらします。この効果は、プロトンの喪失後に形成されたコンジュゲートベースを不安定にし、プロトンを失う可能性が低く、 *低い *酸性度をもたらします。
* 立体障害： オルト異性体では、カルボキシル基はベンゼン環の他の置換基に非常に近く、立体障害につながります。この障害は、カルボキシル基がリングと完全に整列することを防ぎ、電子を効果的に非局在させる能力を低下させます。これにより、さらに酸性度が低下します。
要約：
* パラベンゾ酸は、立体障害と誘導効果が低いため、オルトベンゾ酸よりも酸性です。
キーポイント：
*一般的に、ベンゾ酸の酸性度は、ベンゼン環の置換基の電子吸引または電子誘導性の影響を受けます。
*電子吸引置換基（ハロゲンなど）は、共役ベースを安定化することにより酸性度を高めます。
*電子donating置換基（アルキル基など）は、コンジュゲートベースを不安定化することにより酸性度を低下させます。
