アルキンの調製のための一般的な方法:
アルキンを準備する方法はいくつかあり、それぞれに独自の利点と制限があります。ここに最も一般的なものがあります:
1。逆二葉症の脱drohalogenation:
*これは、アルキンを準備するための最も一般的な方法です。
* 反応: 逆ジハリド(隣接する炭素に2つのハロゲンを含む化合物)は、アルコール溶媒中の水酸化カリウム(KOH)またはアミドナトリウム(NANH2)などの強力な塩基で処理されます。
* メカニズム: 塩基はジハリドから2つのプロトンを除去し、アルキンの形成につながります。
* 例: 1,2-ジブロモエタンは、2つの等価物の水酸化カリウムと反応してアセチレンを形成します。
2。ジェミナルジハリドの脱子ハロゲン化:
*以前の方法と同様ですが、ジェミナルジハリド(同じ炭素に2つのハロゲン)を使用します。
* メカニズム: 2つの除去反応が発生し、それぞれが1つの水素と1つのハロゲンを除去します。
* 例: 1,1-ジクロロエタンは、アミドナトリウムを使用してアセチレンに変換できます。
3。ハロゲン化ビニルからのHXの除去:
*強いベースを使用してHXを除去することにより、ハロゲン化ビニール(二重結合を備えた炭素に取り付けられたハロゲン)は、アルキンに変換できます。
* 例: 臭化ビニルは、アミドナトリウムを使用してアセチレンに変換できます。
4。アセチリド陰イオンとハロゲン化アルキルの反応:
*これは、より高いアルキンを形成するための良い方法です。
* 反応: 末端アルキン(トリプル結合に水素を含むアルキン)は、強力な塩基で処理してアセチリド陰イオンを形成します。この陰イオンは、ハロゲン化アルキルと反応して新しいアルキンを形成します。
* メカニズム: アセチリド陰イオンは求核試薬として機能し、ハロゲン化アルキルを攻撃します。
* 例: アセチル化ナトリウムは臭化メチルと反応してプロピンを形成します。
5。有機リチウム試薬によるアルキンのアルキル化:
*この方法により、より複雑なアルキンの形成が可能になります。
* 反応: アルキンは、メチリチウムやブチリチウムなどの有機リチウム試薬で処理されます。
* メカニズム: 有機リチウム試薬はアルキンに追加され、新しい炭素炭素結合を形成します。
* 例: Propyneはメチリチウムと反応して2-ブチンを形成します。
6。その他の方法:
* アルキンズから: 既存のアルキンをさらに修正して、Wittig反応やCorey-Fuchs反応などの方法を使用して他のアルキンを形成することができます。
* alkenesから: 特定の条件下では、リンドラー触媒や白chの減少などの方法を使用して、アルケンをアルキンに変換できます。
各方法には特定の要件と制限があることに注意することが重要です。メソッドの選択は、目的のアルキン、利用可能な試薬、および望ましい収量に依存します。
特定の条件、サイド製品、メカニズムなど、各方法のより詳細な説明については、有機化学の教科書または信頼できるオンラインソースを参照できます。