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なぜ芳香族化合物が電気球置換を受けるのですか?

ベンゼンなどの芳香族化合物は、次の理由で電気球置換反応を受けます。

1。電子の豊富さ: 芳香族化合物には非局在化されたPI電子シス​​テムがあり、電子が豊富になります。この電子密度は、電気栄養素(電子探索種)を引き付けます。

2。中間体の安定性: 電気泳動が芳香環を攻撃すると、シグマ複合体(ホイランド中間とも呼ばれる)と呼ばれる正の帯電した中間体を形成します。 この中間体は共鳴によって安定化され、リング上の正電荷を非ローカル化します。共鳴安定化により、同等の非芳香族中間体よりも中間体がより安定します。

3。芳香族性の回復: シグマ複合体は、プロトンを失った後、芳香系を再生し、元の芳香環の安定性を取り戻します。このプロセスは熱力学的に有利です。

要約:

* 電子が豊富なPIシステムは、電気栄養素を引き付けます。

* シグマ複合体の共鳴安定化

* 芳香族安定性の回復により、反応が促進されます。

例を示します:

ベンゼンのニトロ化では、ニトロニウムイオン(NO2+)が電気栄養材として作用します。ベンゼンリングを攻撃し、シグマ複合体を形成します。この複合体は共鳴によって安定化されます。最後のステップは、芳香系を再生するためのプロトンの損失を含みます。

追加反応はしませんか?

芳香族化合物は、添加反応よりも置換反応を好む:なぜなら:

* 添加反応は芳香族システムを破壊します。 それらは、電子の周期的な非局在化を破壊し、安定性の低い製品をもたらしました。

* 置換反応は、芳香族システムを維持します。 環状PIシステムとそれに関連する安定性を保存します。

したがって、電子の豊富さや芳香族系に関連する安定性を含む芳香族化合物のユニークな特性は、添加反応よりも電気植物置換反応を支持します。

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