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アセトアニリドの調製にはどの試薬を使用できますか?

アセタニリドは、アニリンと無水酢酸または塩化アセチルとの反応によって調製できます。これが反応の内訳です:

1。無水酢酸との反応:

* 試薬: アニリンおよび無水酢酸。

* 反応: アニリンは、触媒(通常は硫酸のような弱酸)の存在下で無水酢酸と反応し、アセトニリドと酢酸を形成します。

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C6H5NH2 +(CH3CO)2O→C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

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* メカニズム: 反応は、求核性アシル置換を介して進行します。アニリン中の窒素原子の孤立ペアは、無水酢酸のカルボニル炭素を攻撃し、四面体中間体を形成します。この中間体は崩壊し、アセテートイオンを排除し、アセトアニリドを形成します。

2。塩化アセチルとの反応:

* 試薬: アニリンと塩化アセチル。

* 反応: アニリンは、塩基(通常は三次アミンのトリエチルアミン)の存在下で塩化アセチルと反応して、アセトニリドと塩酸を形成します。

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C6H5NH2 + CH3COCL→C6H5NHCOCH3 + HCl

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* メカニズム: この反応は、求核性アシル置換によっても進行します。アニリン中の窒素原子の孤立ペアは、塩化アセチルのカルボニル炭素を攻撃し、四面体中間体を形成します。この中間体は崩壊し、塩化物イオンを排除し、アセトアニリドを形成します。

どの方法が優れていますか?

両方の方法は、アセトアニリドの調製に適しています。ただし、無水酢酸との反応は一般に好まれており、発熱性が低く、サイド産物が少ないためです。

追加メモ:

*反応は通常、ジクロロメタンやトルエンのような溶媒で行われます。

*反応はTLCによって監視され、反応の進行を追跡できます。

*製品は、水またはエタノールからの再結晶によって精製できます。

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