1。無水酢酸との反応:
* 試薬: アニリンおよび無水酢酸。
* 反応: アニリンは、触媒(通常は硫酸のような弱酸)の存在下で無水酢酸と反応し、アセトニリドと酢酸を形成します。
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C6H5NH2 +(CH3CO)2O→C6H5NHCOCH3 + CH3COOH
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* メカニズム: 反応は、求核性アシル置換を介して進行します。アニリン中の窒素原子の孤立ペアは、無水酢酸のカルボニル炭素を攻撃し、四面体中間体を形成します。この中間体は崩壊し、アセテートイオンを排除し、アセトアニリドを形成します。
2。塩化アセチルとの反応:
* 試薬: アニリンと塩化アセチル。
* 反応: アニリンは、塩基(通常は三次アミンのトリエチルアミン)の存在下で塩化アセチルと反応して、アセトニリドと塩酸を形成します。
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C6H5NH2 + CH3COCL→C6H5NHCOCH3 + HCl
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* メカニズム: この反応は、求核性アシル置換によっても進行します。アニリン中の窒素原子の孤立ペアは、塩化アセチルのカルボニル炭素を攻撃し、四面体中間体を形成します。この中間体は崩壊し、塩化物イオンを排除し、アセトアニリドを形成します。
どの方法が優れていますか?
両方の方法は、アセトアニリドの調製に適しています。ただし、無水酢酸との反応は一般に好まれており、発熱性が低く、サイド産物が少ないためです。
追加メモ:
*反応は通常、ジクロロメタンやトルエンのような溶媒で行われます。
*反応はTLCによって監視され、反応の進行を追跡できます。
*製品は、水またはエタノールからの再結晶によって精製できます。