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安定性の比較1 2-ベンジルテンと1-ベンジルテン?

1,2-ベンジルテン(1-フェニルプロペンとも呼ばれる)と1-ベンジルテン(スチレン)の安定性を分解しましょう。

1。共鳴安定化:

* 1,2-ベンジルテン: 二重結合はベンゼン環に直接取り付けられており、有意な共鳴安定化が可能になります。二重結合のPI電子は、芳香環に非局在化し、共役システムを作成できます。

* 1-ベンジルテン(スチレン): 二重結合もベンゼン環と共役しており、共鳴安定化を提供します。

2。誘導効果:

* 1,2-ベンジルテン: フェニル基にはわずかな電子吸引誘導効果があり、二重結合をわずかに不安定にします。ただし、この効果は、重大な共鳴安定化によって上回ります。

* 1-ベンジルテテン: フェニル基は同様の誘導効果を持っていますが、二重結合から遠く離れており、その衝撃が弱くなっています。

3。過結合:

* 1,2-ベンジルテン: 二重結合にはより多くのアルキル基が接続されており、より多くの過結合、Sigma結合電子とPIシステムとの相互作用による安定化効果を可能にします。

* 1-ベンジルテテン: 過結合のためのアルキル基が少ない。

結論:

これらの要因に基づいて、 1,2-ベンジルテン(1-フェニルプロペン)は1-ベンジルテン(スチレン)よりも安定しています。 ベンゼン環に二重結合の直接付着からの追加の共鳴安定化と、より大きなハイパーコンジュゲーションは、わずかに弱い誘導効果を上回ります。

要約:

* 1,2-ベンジルテン: より高い共鳴安定化、より多くの結合、誘導効果のためにわずかに安定性が低くなります。

* 1-ベンジルテテン: 低い共鳴安定化、過結合が少なく、誘導効果が弱いため、わずかに安定しています。

ただし、安定性の違いは比較的小さいことに注意することが重要です。両方の化合物は、芳香環の存在のために比較的安定しています。

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