1。ケクレの夢と二重結合ジレンマ
* 早期観測： 1800年代、化学者はベンゼンの分子式がc 6 であることを知っていました h 6 。これは、異常に高度な不飽和を示唆しているため、これは不可解でした（飽和炭化水素で予想されるよりも多くの水素原子）。
* Kekulé'sInsight： Friedrich AugustKekuléは、有名な夢の中で、シングルボンドと二重結合を交互に持つリング構造を想像しました。ケクレ構造として知られるこのモデルは、ベンゼンの不飽和性を説明しました。
* 二重結合問題： ケクレの構造は、ベンゼンには2種類の炭素炭素結合（単一および二重）が必要であることを暗示しています。しかし、実験的証拠は、6つの炭素炭素結合すべてが同一であることを示しました。
2。環状構造の証拠
* 安定性と反応性： ベンゼンは、他の不飽和炭化水素と比較して非常に安定しています。添加反応（アルケンの特徴）を容易に受けることはありませんが、代わりに置換反応を支持します。この安定性は、ユニークで高く非局在化した構造を示唆しています。
* 水素化エンタルピー： ベンゼンの水素化熱は、3つの孤立した二重結合で予想よりも有意に低い。共鳴エネルギーとして知られるこの違いは、安定化された非局在化構造のアイデアをさらにサポートしました。
* X線回折： ベンゼンのX線回折研究により、すべての炭素炭素結合の長さが等しい平面の六角形構造が確認されました。
3。共鳴と真の構造
* 非局在電子： ベンゼンの構造の現代の理解には、共鳴の概念が組み込まれています。 πシステムの電子は、6つの炭素原子すべてにわたって非局在化されており、電子密度の連続環を形成します。
* ハイブリッド構造： ベンゼンは、単一のケクレ構造ではなく、可能なすべての共鳴構造のハイブリッドで正確に表されます。 この共鳴安定化は、その独特の安定性と反応性を説明しています。
4。分子軌道理論
* 分子軌道： 分子軌道理論は、ベンゼンの結合のより洗練された説明を提供します。炭素原子の6つのp軌道が結合して、6つの分子軌道のシステムを形成します。
* πシステム： 6π電子はリング全体にわたって非局在化されており、結合軌道と反結合軌道のシステムが作成されます。
結論
Kekuléの洞察、水素化実験、X線回折、および分子軌道理論からの証拠は、ベンゼンの環状構造の包括的な理解を提供しました。非局在化されたπ電子システムを備えたこの構造は、その並外れた安定性とユニークな化学的挙動を説明しています。
