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メタノール中の2-ジメチルロキシランとメトキシドナトリウムとの反応が主に1-メトキシ-2-メチル-2-プロパノールを与えるのはなぜですか?

メタノール中の2,2-ジメチロキシランとメトキシドナトリウムとの反応は、因子の組み合わせにより、主に1-メトキシ-2-メチル-2-プロパノールを与えます。

1。リング開口メカニズム:

* SN2反応: 反応は、SN2メカニズムを介して進行します。メトキシドナトリウムは、エポキシド環のあまり妨げられていない炭素を攻撃する求核試薬として機能します。

* 立体障害: エポキシドの三次炭素は、2つのメチル基によって立体的に妨げられており、求核試薬がアクセスしにくくなります。

2。位置選択性:

* 中間体の安定性: あまり妨げられていない炭素に対する攻撃は、より安定したカルボン中間体の形成につながります。正電荷は三次炭素に局在しています。これは、過結成のためにより安定しています。

* 製品形成: その後、より安定したカルボン中間体はメトキシドイオンと反応して、最終生成物である1-メトキシ-2-メチル-2-プロパノールを形成します。

3。 溶媒の効果:

* 極性溶媒: 極性溶媒であるメタノールは、メトキシドナトリウムの溶媒剤を溶かし、より良い求核剤になります。

* 安定化: また、反応中に発達中のカルボカッケージを安定させます。

要約:

メタノール中の2,2-ジメチルロキシランとメトキシドナトリウムとの反応は、SN2メカニズム、立体障害、より安定した炭体中間体の形成、および極性溶媒の効果による1-メトキシ-2-メチル-2-プロパノールの形成を支持します。

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