コア コンセプト
このチュートリアルでは、分子の求核性を決定するものを学びます。これは、求核剤が強いか弱いかを決定するさまざまな概念に慣れることによって行われます。さらに、強い求核剤と弱い求核剤のリストを学習します。
他の記事で取り上げるトピック
- 原子の構造
- 陽イオンと陰イオン
- イオン/共有結合
- 定期的なトレンドを簡単に
語彙
- 陰イオン:負に帯電したイオン
- 共有結合:2 つの非金属間または金属と半金属間の電子の共有
- 電子:原子核の外側にある負に帯電した亜原子粒子
- 電気陰性度:分子の電子引力の尺度
- 求核性:化合物が求核剤として作用する能力
- 溶媒:溶液中の主要な液体。通常、溶質を溶解します
- 極性非プロトン溶媒:O-H または N-H 結合を欠く溶媒
- 極性プロトン性溶媒:O-H または N-H 結合を含む溶媒
- 立体障害:分子の物理的サイズと構造がその反応性に及ぼす影響
求核試薬の紹介
求核剤は、電子が乏しい部位に電子を供与することによって共有結合を形成できる電子豊富な分子です。多くの分子は、化学反応において求核試薬として機能できますが、一部の分子は他の分子よりも強力です。求核剤の強弱を構成するものについては、以下をご覧ください!
強力な求核剤とは?
チャージ 求核剤
求核性は、他の分子の電子源として使用される分子の能力に依存します。陰イオンには負電荷を生成する余分な電子があるため、中性分子よりも強い求核剤です。対照的に、陽イオンは電子源ではないため、適切な求核試薬にはなりません。
電気陰性 求核剤
求核剤の電気陰性度と強さは反比例の関係にあります。たとえば、電気陰性度が増加すると、分子が電子源として機能する可能性が低くなるため、求核性が低下します。求核剤の強さを決定する簡単な方法は、周期表を使用することです。電気陰性度は、周期表の行で増加し、列で減少します。一方、求核性は周期表の行で減少し、列で増加します。
立体障害 求核剤
潜在的な結合部位が混雑しているほど、電子を効率的に共有する可能性は低くなります。これは立体障害として知られており、求核部位に隣接する結合の数が増えると増加します。最終的に、これは分子が強力な求核剤として機能する能力を低下させます。
立体障害について詳しくは、こちらをご覧ください!
溶媒の存在
極性プロトン溶媒中 、求核剤の強度は周期表の下に向かって増加します。逆に、極性非プロトン性溶媒では 、強度は周期表の下に向かって減少します。
溶媒が極性プロトン溶媒である場合、求核試薬を使用して水素結合を作成できます。これらの結合はすべての求核剤を物理的に取り囲み、障壁を形成し、適切な電子供与の可能性を減らします。さらに、周期表の下に行くほど、分子は溶媒と相互作用する可能性が低くなり、より強い求核剤になります。
一方、極性非プロトン性溶媒は、水素結合を行うことができないため、反対のことを行います。このため、求核剤は目的の分子により容易に結合でき、プロトン性溶媒の周期表の傾向が逆転します。
求核試薬の例
強力な求核剤
- ハロゲン化物 – Br、I、Cl、F
- 水酸化イオン – H2O
- ニトリルイオン – CN
- 硫化物イオン – RS、HS
弱い求核剤
- 水 – H2 ああ
- アルコール – CH3 ああ
- カルボン酸 – RCOOH
- かさばる拠点 – BuOK、DBU
