* 電子密度: アセトアミドの窒素原子には、酸素原子の孤立ペアよりも容易に寄付できる孤立電子のペアがあります。これは、窒素原子が酸素よりも電気陰性ではないためであり、それがその電子をよりしっかりと保持することを意味します。
* 共鳴: 窒素原子の唯一のペアは、カルボニル基との共鳴に関与しています。この電子の非局在化により、窒素原子がより基本的になり、プロトンを受け入れる可能性が高くなります。
* 共役酸の安定性: プロトンを窒素に加えると、結果として得られるコンジュゲート酸は、正電荷の共鳴安定化により安定しています。この安定化は、酸素のプロトン化の場合にはそれほど重要ではありません。
要約: アセトアミドの窒素原子は酸素原子よりも塩基性であるため、より簡単にプロトン化されます。