>> 自然の科学 >  >> 化学

アルデヒドとケトンがグリニャード試薬に相当する1つの1つの等価を追加するのに、2つの等価物を追加するのはなぜですか?

アルデヒド/ケトンとエステルに必要なグリニャール試薬相当の数の違いは、カルボニル基の性質と、求核攻撃に対するその反応性にあります

1。アルデヒドとケトン:

- グリニャード試薬に相当する1つ: アルデヒドとケトンには、単一のカルボニル基があります。グリニャード試薬は求核試薬として機能し、カルボニル炭素を攻撃し、アルコキシド中間体を形成します。この中間体は水でプロトン化されて、アルコール製品を生成します。

- 反応メカニズム:

*カルボニル炭素のグリニャード試薬の求核攻撃。

*アルコキシド中間体の形成。

*アルコールを与えるアルコキシドのプロトン化。

2。エステル:

- グリニャード試薬の2つの相当物: エステルには2つのカルボニル基(1つはエステルから、もう1つはアルコキシドから)。

- 2段階の反応:

1。最初の同等物: グリニャード試薬は最初、エステルのカルボニル炭素を攻撃し、四面体中間体を形成します。

2。 2番目の同等物: この中間体は不安定であり、アルコキシドを去るグループを容易に排除します。得られたケトンは、グリニャード試薬に2番目に相当するものと反応し、三次アルコールの形成につながります。

- 反応メカニズム:

*エステルカルボニル炭素の最初のグリニャード試薬の求核攻撃。

*四面体中間体の形成。

*ケトンを生成するために、アルコキシドを離れるグループを除去します。

*ケトン上の2番目のグリニャード試薬の求核攻撃。

*三次アルコキシド中間体の形成。

*アルコキシドのプロトン化は、三次アルコールを投与します。

要約:

*アルデヒド/ケトンには単一のカルボニル基があり、1つのグリニャール試薬と反応して二次アルコールを形成します。

*エステルには2つのカルボニル基があり、2つの同等のグリニャード試薬と反応して三次アルコールを形成します。

反応性の違いは、エステル中の2番目のカルボニル基の存在と、新しく形成されたケトンとさらに反応するグリニャード試薬の能力に起因します。

  1. 反応物が化学反応で生成物に変換されるとエネルギーの変化は?
  2. K2Cro4はどのような種類の物質ですか?
  3. 錆びる金属には何がありますか?
  4. LiClの陽イオンは何ですか?
  5. 液体臭素は二原子分子ですか?
  6. イオン化合物について何が真実ですか?