1。ニトル化:
* 反応物: トルエン
* 試薬: 硝酸(hno₃)と硫酸(h₂so₄)
* 製品: ニトロトルエン(オルソ、メタ、パラ異性体の混合物、パラニトロトルエンが主要な製品です)
2。削減:
* 反応物: ニトロトルエン
* 試薬: 触媒上の塩酸(HCl)または水素ガス(H₂)の存在下での鉄(Fe)またはスズ(SN)
* 製品: アニリン(c₆h₅nh₂)
詳細な説明:
* ニトレーション: このステップでは、トルエン分子にニトログループ(-NO₂)を紹介します。硫酸は触媒として作用し、硝酸からニトロニウムイオン(no₂⁺)の形成を促進します。この電気性ニトロニウムイオンは、メチル基の電子誘導性のために、主にパラ位置でトルエン環を攻撃します。
* 削減: 次に、酸の存在下で鉄やスズなどの還元剤を使用して、ニトロ基はアミノ基(-NH₂)に還元されます。この反応には、還元剤からニトロ基への電子の伝達が含まれ、N-O結合を破壊し、アミンを形成します。
全体的な反応:
c₆h₅ch₃(トルエン) +hno₃→c₆h₄ch₃no₂(ニトロトルエン) +h₂o
c₆h₄ch₃no₂(ニトロトルエン) +3h₂→c₆h₅nh₂(aniline) +2h₂o
代替方法:
上記の方法は最も一般的ですが、次のような他の方法が存在します。
* Beckmannの再配置: この方法では、ケトンをアミドに変換し、それをアミンに還元することができます。ただし、通常、トルエンをアニリンに変換するために使用されていません。
* Hofmann劣化: この方法では、一連の反応を使用して、アミドを1つの炭素原子を持つアミンに変換します。トルエンをアニリンに直接変換するのに適していません。
注: トルエンからアニリンへの変換は、製品の最適な収量と純度を確保するために反応条件を慎重に制御する必要がある比較的複雑なプロセスです。