酸性度の理解
* 酸性度 プロトン(H+)を寄付する物質の能力の尺度です。
* 強酸 陽子を容易に寄付します。
* 弱酸 プロトンをあまり容易に寄付します。
誘導効果と共鳴の役割
1。 H3PO4(リン酸):
* 誘導効果: 中心リン原子に付着した3つの酸素原子は、非常に電気陰性であり、O-H結合から電子密度を引き離します。これにより、O-H結合が弱まり、プロトンが放出されやすくなります。
* 共鳴: 陽子が放出された後に形成される負電荷は、共鳴を介して4つの酸素原子にわたって非局在化できます。これにより、コンジュゲートベース(H2PO4-)が安定し、プロトンの寄付がより有利になります。
2。 H2PO4-(リン酸二水素):
* 誘導効果: 誘導効果はまだ存在していますが、分子の負電荷のために少し顕著ではありません。
* 共鳴: 共鳴安定化は依然として可能ですが、負電荷は4つではなく3つの酸素原子に分布するため、H3PO4よりも効果が低くなります。
3。 HPO42-(リン酸水素):
* 誘導効果: 誘導効果は、追加の負の電荷によってさらに弱まります。
* 共鳴: 共鳴は残りの2つの酸素原子に限定されており、共役塩基の安定化をさらに低下させます。
要約
誘導効果と共鳴安定化の組み合わせにより、H3PO4は最も酸性になります。より多くのプロトンが除去されると(H3PO4からH2PO4-に移動するとHPO42-に)、これらの効果が低下し、徐々に弱い酸性度につながります。
キーテイクアウト: 共振を介して負電荷を安定化するコンジュゲートベースの能力は、化合物の酸性度を決定する重要な要因です。共役構造が多いほど、共役ベースの構造があり、より安定し、対応する酸が強くなります。