* 臭素溶液の脱色: 臭素は赤みがかった茶色の溶液です。イソプレンと反応すると、臭素が消費され、溶液が色を失い、無色または淡黄色になります。
* 白い沈殿物の形成: イソプレンと臭素との反応は、1,4-ジブロモ-2-メチル-2-ブテンの白い沈殿物を形成します。これは、臭素原子がイソプレンの二重結合を越えて追加するように、反応の主要な産物です。
* 熱の進化の可能性: イソプレンと臭素との反応は発熱反応であり、熱を放出します。解決策のわずかな温暖化を観察するかもしれません。
反応メカニズム:
反応は、電気性添加メカニズムを介して進行します。臭素分子は偏光され、臭素原子は炭素に取り付けられ、より高い電気陰性度が部分的な正電荷を運ぶ。この臭素原子は、イソプレンの電子が豊富な二重結合を攻撃し、ブロモニウムイオン中間体を形成します。この中間体は臭化イオンによって攻撃され、ジブロモ産物の形成につながります。
重要なメモ:
*イソプレンはジエンであり、2つの二重結合があることを意味します。臭素との反応は、いずれかの二重結合で発生する可能性があります。ただし、中間のカルボンの安定性のため、1,4節の製品は好まれています。
*反応は、鉄(III)臭化鉄などのルイス酸触媒の存在下で速く、ブロモニウムイオン中間体の形成を促進します。
全体として、過剰なイソプレンと水性臭素との反応は、電気性添加反応の典型的な例です。臭素溶液の脱色、白い沈殿物の形成、および可能性のある熱進化はすべて、反応が起こる反応の指標です。