市販のケトン調製方法:
ケトンを商業的に準備する方法はいくつかあり、それぞれに独自の利点と短所があります。
1。二次アルコールの酸化:
* 最も一般的な方法: クロム酸(H₂cro₄)または二クロム酸カリウム(k₂cr₂o₇)を使用した二次アルコールの酸化が最も一般的な方法です。これは汎用性の高いプロセスであり、特に容易に入手可能なアルコールからケトンを生産するのに役立ちます。
* 例: アセトンへのイソプロパノールの酸化。
2。フリーデルクラフトアシル化:
* 芳香族ケトン合成: この方法は、ルイス酸触媒(通常はalcl₃)の存在下で塩化アシルと芳香族化合物を使用して、芳香族ケトンを形成します。
* 例: ベンゼンと塩化アセチルからのアセトフェノンの合成。
3。ゲミナルジハリドの加水分解:
* 特定のケトン生産: この方法には、ケトンを形成するために、ジェミナルジハリド(同じ炭素に2つのハロゲンを含む化合物)の加水分解が含まれます。この方法は、他の方法が利用可能であるため、あまり一般的ではありません。
* 例: 2,2-ジクロロプロパンからのアセトンの合成。
4。三次アルコールの脱水症:
* 特定のケトン生産: 硫酸やリン酸などの強酸を伴う三次アルコールの脱水は、ケトンを産生する可能性があります。
* 例: 2-メチル-2-ブタノールからのメチルイソプロピルケトンの合成。
5。ケトニック脱炭酸:
* ベータケト酸分解: この方法には、熱中のベータケト酸の脱炭酸(二酸化炭素の除去)が含まれ、ケトンを生成します。
* 例: アセト酢酸からのアセトンの合成。
6。アルキンの触媒水和:
* 選択的水分補給: この方法では、触媒、通常は水銀塩の存在下でトリプル結合(アルキン)に水を添加することが含まれます。
* 例: プロピンからのアセトンの合成。
7。専門化された産業プロセス:
* アルカンの直接酸化: 一部の産業プロセスでは、アルカンの直接酸化を使用してケトンを生成し、多くの場合、特定の触媒と反応条件を使用しています。この方法は、一般的なケトン合成ではあまり一般的ではありませんが、特定の産業用途には採用できます。
* ワッカー酸化: このプロセスでは、塩化物パラジウムを触媒として使用して、アルケンのケトンへの酸化が含まれます。この方法は、環状ケトンの生産に特に役立ちます。
8。バイオベースの生産:
* 発酵: 微生物を使用した発酵は、ケトンを生産するための牽引力を獲得しています。この方法は、再生可能なバイオマス原料を利用して、より持続可能な代替品を提供することができます。
* 例: グルコースの微生物発酵を使用したアセトンのバイオベースの生産。
適切な方法を選択すると、次のような要因に依存します
* 望ましいケトン構造: さまざまな方法で特定の種類のケトンが得られます。
* 出発材料の可用性: 一部の方法では、特定の出発材料が必要です。
* 費用対効果: 各方法には、関連する生産コストがあります。
* 環境への影響: 一部の方法は、他の方法よりも環境に優しい方法です。
ケトンの商業生産は、医薬品、プラスチック、フレグランスなど、さまざまな業界にとって非常に重要です。特定のケトンに最も適切な方法の選択は、上記の要因を慎重に評価することに依存しています。