その理由は次のとおりです。
* 構造： チオフェンには環に硫黄原子があり、これはフランの酸素よりも電気陰性ではありません。これにより、硫黄原子の唯一のペアが寄付のための唯一のペアになります。
* 芳香族性： 硫黄原子の唯一のペアはPIシステムに関与し、リングの芳香族性に寄与します。この非局在化により分子が安定し、プロトンを受け入れる可能性が低くなります。
* ピリジンとの比較： ピリジンは、環に窒素原子を備えた複素環式化合物です。窒素原子の唯一のペアは芳香族系の一部ではなく、プロトン化に容易に利用できるため、ピリジンの基本があります。
対照的に、チオフェンの硫黄原子は芳香族系の一部であり、その孤独なペアはプロトン化に容易に利用できません。したがって、チオフェンは基本的な特性を示しません。
