有機化学では、異なる化合物間に結合の切断と形成があることがわかっています。これらの結合は、付加、脱離、置換、酸化還元などの反応によって形成されます。化合物の官能基または原子を、置換反応である他の反応化合物で置き換える反応について話しましょう。名前自体がその働きを物語っています。ここでは、置換の意味と種類、および反応中に関与する成分についても知ることができます.
化合物中に官能基が原子またはその原子に結合した他の官能基を置換するタイプの有機反応は、置換反応と呼ばれます。
置換反応の構成要素
- 求電子性:電子を受け入れる種です。
- 求核性:電子を供与する種です。
- 生成物:反応の結果として形成される最終的な種
- 脱退グループ:化合物を脱退するグループ。
3種類の置換反応
求核置換
有機（および無機）化学では、求核置換は、求核剤が原子または原子群の正電荷または部分電荷と選択的に結合または攻撃する反応の基本的なクラスである可能性があります。このプロセス中に、弱い求核剤がより強い求核剤に置き換えられます。したがって、弱い求核剤が脱離基になると言えます。留まる別の正および部分的に正の原子は、求電子剤のカテゴリに属します。
求核試薬のサンプルには、Cl–、OH–、Br–、I–、CN–、H2O、RO–、および NH3 があります。
求核反応の種類
- SN1置換反応
SN1 反応は、中間体の量が求核試薬の量よりもはるかに少ない条件で発生します。 SN1反応では、「SN」は「求核置換」を表し、したがって「1」は律速段階が単分子であることを示します。したがって、式の速度は、通常、求電子剤に 1 次依存性を持ち、求核剤に 0 次依存性を持つものとして示されます。
SN1 メカニズムで起こる反応の例は、tert-ブタノールを形成する臭化 tert-ブチルの加水分解です。
- SN2置換反応
これは、結合の切断と結合の形成が同時に、つまり同期的に、または 1 つのステップで行われるメカニズムです。 2 つの反応種が遅い (律速) ステップに関与するため、置換求核 (二分子) または SN2 という用語が生まれます。 SN2 反応の例では、局所麻酔薬 (求電子試薬) に対する Br- (求核試薬) の攻撃により臭化エチルが生成され、脱離基のために塩化物が排出されます。
- 求核芳香族置換
求核剤による芳香族環からのハライドのような正直な脱離基の置換は、芳香族求核剤置換と呼ばれます。求核芳香族置換のメカニズムは次のとおりです:
<オール>求電子置換
置換基が電子不足 (求電子性) で、変化する化合物と結合するための電子対を受け入れる場合、それは求電子置換と呼ばれます。求電子試薬に関連する例は、H3O+、NO2+、および SO3 です。
求電子置換の種類
<オール>この求電子置換タイプでは、芳香環に結合した原子 (ほとんどが水素) が求電子剤で置換されています。発生する反応は、芳香族ハロゲン化、芳香族アシル化およびスルホン化、芳香族ニトロ化として知られています。また、それらはアルキル化とアシル化で構成されています。
- 求電子芳香族置換
この反応では、求電子試薬が官能基の 1 つを脱位させます。求核試薬 SN1 および SN2 の対応物に類似した 4 つの求電子脂肪族置換反応は、SE1、SE2、SE2、および SEi (置換求電子と呼ばれます) として与えられます。 SE1 反応中、基質はカルバニオンにイオン化し、求電子剤と再結合します。 SE2 反応では、古い結合と新しく形成された結合が存在する遷移状態が 1 つあります。
ラジカル置換
ラジカル置換は、分子中の原子または原子群がラジカルに置換されたときに発生します。フリーラジカルのサンプルには、Br、Cl、I、および OH があります。
ラジカル置換の応用
<オール>結論
以上のことから、この反応は、一方の官能基または原子が他方の官能基または原子を置換するときに起こるタイプであると結論付けることができます。好中球の求電子剤は、反応の働きにおいて主要な役割を果たします。最終的に、製品と脱退グループが形成されます。したがって、化合物との元素結合を抽出したい場合、この反応は有用であると言えます。また、必要な条件を調整することで、さまざまなタイプの置換反応を実行できます。
