アルコールの-OH基のHをアルキル基で置換した場合.
CH3CH2-OH ⇒ CH3CH2-O-R
この化合物はエーテルと呼ばれます。
エーテルは、酸素原子で結合された 2 つのアルキル基を持つ有機化合物です。エーテルの一般式は
R-O-R'
ここで、R と R’ はアルキルまたはアリールです。
エーテルの例:
以下に、エーテルの例をいくつか示します。
1. CH3 – O – CH3 (ジメチルエーテル)
2. (CH3)2CH – OCH(CH3)2 (ジイソプロピルエーテル)
3.
などの環状エーテルC6H5 – O – C6H5 (ジフェニルエーテル)
エーテルの準備:
エーテルの官能基は C-O – C です。中心原子の酸素は、強い o (C-O) からの 2 つのホールで満たされた sp3 軌道と sp3 混成状態にあります。 2 つのアルキル基の 2 つの炭素の半分満たされた sp3 軌道と結合します。
これらは正四面体の 4 つの角に向けられており、互いに 109°28' の角度を成しています。
sp3 混成軌道間の角度は 109°28' です
各 sp3 混成軌道には 25% の s と 75% の p の文字があります。
残りの 2 つの満たされた sp3 軌道は空のままです。つまり、それらはどの軌道とも結合を形成しません。ここで、C-O-C 結合角は約 110° で、通常の四面体 (109° 28') に近く、水 (105°) とは異なります。
この違いは、エーテルでは、非共有電子対間の反発がかさ高いアルキル基間の反発によって相殺され、結果の値が 109° 28' 付近になるためです。保持されます。
エーテルの幾何学的部分
対称エーテルの例
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (ジエチルエーテル)
非対称エーテルの例
CH3 – O – CH2 – CH3 (エチルメチルエーテル)
エーテルは機能異性 (アルコールと) とメタメリズムを示します。
一般にエーテルとして知られるジエチル エーテル (エトキシエタン) が最も重要な例です。
エーテルの物理的および化学的性質
化学的性質:
エーテルは可燃性です。
ジエチル エーテルの沸点は 35o C であるため、引火の危険があります。
エーテルは空気中の酸素とゆっくりと反応して、不安定なヒドロペルオキシドと過酸化物を形成し、爆発の危険があります.
R-O-O-H (ヒドロペルオキシド)
R-O-O-R (過酸化物)
エーテルは、酸、塩基、酸化剤に対して反応しないため、適切な溶媒になります。
アルカンと同様に、アテネは燃焼とハロゲン化反応を受けます。
物理的特性:
エーテルは無色で、沸点が低く膨張性の高い化合物です。
化学的に不活性で、脂肪、油、ガム、その他の有機化合物を溶解する能力があるため、優れた溶媒になります.
エーテルは硫酸に溶けます。この特性は、エーテルと飽和炭化水素の識別テストとして使用されます。
低級エーテルは麻酔薬として機能します。
エーテルは水よりも軽い.
イーサの IUPAC 命名法:
IUPAC 規則を使用してエーテルに名前を付ける場合、より複雑なグループがルート名として使用され、酸素原子と小さいグループはアルコキシ置換基として名前が付けられます。上記の例は次のとおりです:
エトキシプロパン (エチル プロピル エーテル)。
メトキシエタン (メチルエチルエーテル).
2-メトキシ-2-メチルプロパン (MTBE)。
フェノキシ ベンゼン (ジフェニル エーテル)。
ウィリアムソン合成の性質によるエーテルの調製
これは、ウィリアムソンの合成としても知られる、エーテルを形成する最も重要な方法 (求核置換反応) です。これは、ハロゲン化アルキルに対するアルコキシド イオンによる SN2 攻撃で構成されます。アルキル硫酸塩またはアルキルスルホン酸塩。
求核置換反応 ( Na + C2H6O- + C2H6ClC2H6OC2H6 + Na+Cl-)
ウィラムソンの合成メカニズム:
エーテルの使用
ジエチル エーテルは手術で麻酔薬として使用されます。
エーテルは冷却剤として使用されます.
グリニャール試薬の反転溶媒として、また業界では樹脂や油などの溶媒として使用されます。
エーテルはガソリンとともに自動車燃料として使用されます。
フェニル エーテルは沸点が高いため、熱媒体として使用できます。
結論:
エーテルは、次の分子式 R-O-R' 中心酸素が 2 つの異なるまたは同じ R 基に結合した分子または化合物です。酸素には孤立電子が 2 対あります。エーテル化合物の命名法は酸素で結合され、アルファベット順ではなく、その後にエーテルという単語が続きます。 3 つの化合物 化合物 1 は次の分子です。これは、同じ名前の R 基が 2 つと、ジメチルという名前のメチル基が 2 つある中心酸素を持っています。エーテルは通常、溶媒として使用されます。製品を安定させることができるため、優れています。