I 効果とも呼ばれる誘導効果は、距離に依存する現象です。この効果では、化学結合の電荷が分子内の隣接する結合の向きに影響を与え、永久的な分極状態をもたらします。この記事では、誘導効果で分子の安定性を測定しました (解決済みの例)。また、誘導効果 (解決された例) の意味を持つ分子の安定性の測定と、誘導効果 (解決された例) の重要性を持つ分子の安定性の測定についても詳しく説明します。
効果の仕組み
2 つ以上の元素の分子が結合する場合、結合の電子密度は均一ではありません.結合内の電子雲は、結合の電気陰性度の高い原子に向かって引き寄せられる傾向があります。
水分子では、誘導効果が発生します。水分子の化学結合は、水素原子の近くでより正に帯電し、酸素原子に向かってより負に帯電します。その結果、水分子は極性を持っています。ただし、誘導電荷は小さく、誘導効果は短距離でのみ有効であるため、他の要因によってすぐに克服できます。
誘導効果の種類
+I 効果
+I 効果は、原子またはグループが結合に電子を提供し、部分的に正電荷を得るときに発生します。 、それは +I グループと呼ばれ、その効果は正の誘導効果または +I 効果として知られています。
+I 効果は次のグループで発生します:– O –, – COO –, –CR3 、–CHR2、–CH2R、–CH3、–D
-I 効果
-I 効果は、原子またはグループが結合電子をそれ自体に引き付けて成長するときに発生すると言えます。わずかなマイナス電荷。これは -I グループと呼ばれ、対応する効果は電子吸引誘導効果または -I 効果と呼ばれます。
-I 効果は、次のグループで発生します:–NO2、–SO2R、–CN、– SO2Ar、–COOH、–F、–Cl、–Br、–I、–OAr、–COOR、–OR、–COR、–SH、–SR、–OH、–Ar、–CH =CR2
誘導効果による分子の安定性の測定 (解決例)
質問 1
上記の図の誘導効果を使用して安定性を説明してください。
解決策:
安定性の順序は次のように指定できます:
3 次> 2 次> 1 次
正電荷は、3 級カルボカチオンの炭素を囲む 3 つのアルキル基によって共有されます。これらのグループは、集合的な誘導効果 (+I) によって、正電荷をある程度中和し、安定させようとします。 2 級には 2 つのアルキル基があり、1 級には 1 つ (またはまったくない) があるため、安定性が低下します。
質問 2
正(+)の誘導効果を示すものは次のうちどれですか?
NO2
–OCH3
–COOH
–CH3
解決策:
-CH3 は正の誘導効果を示します。
質問 3
次の文が正しいか間違っているかを判断してください。
-I 効果はすべてのアルキル基に存在します。
共有結合とともに電荷密度の分極を引き起こす原子または原子グループの能力により、電気陰性度の高い原子は電子不足になります。
–OH グループには誘導効果はありません。
解決策:
はい。 +I 効果は、すべてのアルキル基に存在します。アルキル基の電子密度は、それ自体から離れて、それが結合している炭素に向かって押し出されます。
間違っています。誘導効果は、粒子または複数の原子が共有結合とともに電荷密度の分極を引き起こす傾向ですが、より高い電気陰性度を持つ原子はわずかに高い電子密度を得て、その後 ö- になります。
間違っています。 OH基がsp2炭素に結合すると、孤立電子対供与によってメソメリック効果を示すことができますが、酸素は電気陰性度が高いため誘導効果を示すことができます。ただし、存在する場合、メソメリック効果が支配的です。
はい。双極子モーメントは、電荷に電荷間の距離を掛けたものとして定義されます。誘導効果が電荷分離を引き起こすため、双極子モーメントが存在します。ただし、結合内に電荷分離がある分子の例がありますが、対称性によって引き起こされる相殺により正味ゼロの双極子モーメントになります。
質問 4
カルボカチオンの安定性は、正電荷原子に隣接するグループの電子放出誘導効果によっても決定されます。超共役と共鳴における隣接グループの参加として。上記のイオンのうち、最も安定性が高いのはどれですか?
解決策:
カルボカチオン (A) は、カルボカチオン (B) (B) よりも安定な化合物です。カルボカチオン (A) はより平面的であるため、共鳴によって安定化されますが、カルボカチオン (B) は非平面的であるため、共鳴を受けません。さらに、二重結合は環の外側よりも環の内側の方が安定しています。
質問 5
-OH または -OR のどちらの化合物がより誘導効果を持っていますか?
解決策
-OR は、-OH よりも -I の影響が大きくなります。 -I 効果の主な原因は、電気陰性度の違いです。
結論
この記事では、誘導効果による分子の安定性の測定について説明します (解決済みの例)。誘導性は、化学種の安定性だけでなく酸性度または塩基性度にも影響します。負の誘導効果を持つ分子は電子密度を低下させ、電子が不足して酸性になります。
