主な違い - アセタールとヘミアセタール
アセタールとヘミアセタールは官能基として認識されています。ヘミアセタールは、アセタールの形成中に形成される中間体です。アセタールの形成は、アセタール化として知られています。ここでは、アルデヒドとアルコールの間の反応がアセタールの合成に使用されます。アセタールの部分加水分解を使用して、ヘミアセタールを形成することもできます。アセタールはヘミアセタールよりも安定しています。両方のグループは、グループの中心にある sp 混成炭素原子で構成されています。アセタールとヘミアセタールの主な違いは、アセタールには 2 つの -OR 基が含まれるのに対し、ヘミアセタールには 1 つの -OR と 1 つの -OH 基が含まれることです。
対象となる主な分野
1.アセタールとは
– 定義、形成
2.ヘミアセタールとは
– 定義、形成
3.アセタールとヘミアセタールの違いは何ですか
– 主な違いの比較
重要な用語:アセタール、アセタール化、アルコール、アルデヒド、ヘミアセタール、ヘミケタール、ケタール、ケトン
アセタールとは
アセタールは、2 つの -OR 基、-R 基および -H 基に結合した中央の炭素原子によって表される原子のグループです。中心の炭素原子は sp ハイブリダイズしています。 R基はアルキル基である。すべての R 基は、互いに等しくても異なっていてもかまいません。アセタールの一般式は、RHC(OR')2 として与えられます。 .アセタールは、アルデヒドまたはケトンのジェミナルジエーテル誘導体です。
図 1:アセタールの一般的な構造
酸素原子に結合したアルキル基はよく似ています。 2 つの酸素原子を持つ炭素原子は、アセタール炭素として知られています。 .アセタール基は官能基とみなされます。 ケタル アセタール基の一種です。ここでは、中央の炭素原子が 2 つの -OR 基と 2 つの -R 基に結合しています。そこの中心炭素には水素原子が結合していません。
中心の炭素原子の周りの形状は四面体です。酸素原子に結合した 2 つのアルキル基が等しい場合、それは対称アセタールと呼ばれます。それらが互いに異なる場合、それは混合アセタールと呼ばれます。ただし、これらのフラグメントの 1 つが、アルキル基ではなく水素原子である場合もあります。これはヘミアセタールと呼ばれます。
アセタールは、ヘミアセタールに比べて安定しています。アセタールの形成は、アセタール化として知られています .このプロセスは、アセタールとケタールの両方を形成するために使用できます。アセタール形成の最も一般的な方法は、アルデヒドまたはケトンへのアルコールの求核付加です。この反応は酸によって触媒され、副生成物として水が得られます。アセタールを得るために水を除去する必要があります。そうしないと、水がアセタールを簡単に加水分解する可能性があります。
ヘミアセタールとは
ヘミアセタールは、4 つの基 (-OR 基、-OH 基、-R 基、および -H 基) に結合した中央の炭素原子で構成される原子のグループです。ヘミアセタールはアルデヒドから形成されます。ケトンから形成される場合、ヘミケタールと呼ばれます .ヘミアセタールの一般式は、RHC(OH)OR' として与えられます。
図 2:ヘミアセタールの一般的な構造
ここで、-C-OR 基はエーテル基を表し、-C-OH 基はアルコール基を表します。したがって、ヘミアセタールは、カルボニル基へのアルコールの付加によって形成されます。ここで、カルボニル基はアルデヒドに属します。 R基はアルキル基である。アルコールの-OH基は、カルボニル炭素を攻撃できます。求核付加反応です。
ヘミアセタールは、アルデヒドからアセタールを形成する際の中間体として形成されます。したがって、ヘミアセタールは、アセタールの部分加水分解 によって形成することもできます。ヘミアセタールとアルコールの間の反応は、アセタールを形成することができます.
アセタールとヘミアセタールの違い
定義
アセタール: アセタールは、2 つの -OR 基、-R 基および -H 基に結合した中央の炭素原子によって表される原子のグループです。
ヘミアセタール: ヘミアセタールは、4 つの基に結合した中央の炭素原子で構成される原子のグループです。 –OR グループ、-OH グループ、-R グループ、および –H グループ。
一般式
アセタール: アセタールの一般式は、RHC(OR')2 として与えられます。 .
ヘミアセタール: ヘミアセタールの一般式は、RHC(OH)OR' として与えられます。
フォーメーション
アセタール: アセタールは、アルデヒドとアルコールの反応から形成されます。
ヘミアセタール: ヘミアセタールは、アルデヒドとアルコールの間の反応の中間体として形成されます。
安定性
アセタール: ヘミアセタールと比較すると、アセタールはより安定しています。
ヘミアセタール: ヘミアセタールは、アセタールに比べて安定性が低くなります。
結論
アセタールとヘミアセタールは、官能基と見なされる原子のグループです。それらの化学構造にはわずかな違いがあります。アセタールとヘミアセタールの主な違いは、アセタールには 2 つの -OR グループが含まれているのに対し、ヘミアセタールには 1 つの -OR グループと 1 つの -OH グループが含まれていることです。
参照:
1.ヘルメンスティン、アン・マリー。 「アセタールの定義」
2. ThoughtCo、こちらから入手できます。 「アセタール」 OChemPal、ここから入手可能。
3. 「アセタールとヘミアセタールについて」マスター有機化学 RSS、こちらから入手できます。
画像提供:
1. ジェフ・ダールによる「一般的なアセタール」 – Commons Wikimedia 経由の自身の作品 (パブリック ドメイン)
2. 「Hemiacetal-2D-skeletal」Benjah-bmm27 著 – Commons Wikimedia 経由の自身の作品 (パブリック ドメイン)
