コアコンセプト:
このチュートリアルでは、求核置換の 2 番目のタイプについて学習します。 反応 – sn2 – とそのメカニズム.
トピックを完全に理解するために、最初に sn1 反応に関する最初のチュートリアルを確認してください!
他の記事で取り上げるトピック:
- Sn1 反応
- 求核試薬とは
- 求電子剤とは
- 定期的な傾向
- 運動分子理論
- 立体障害
語彙
- カルボカチオン: 正電荷を帯びた炭素を持つイオン
- グループからの脱退: 反応の過程で分子から分離する原子または原子団。離脱基は電子を受け取り、壊れた結合から電子を受け取り、それらを使用して原子価殻を埋め、中性種として離脱します。
- 求核置換反応: 分子上の脱離基を置換する求核剤を含む反応。これは、反応の種類に応じて、1 つまたは 2 つのステップで発生します。
- Sn1 反応: 2 つの別々のステップで起こる求核置換反応。
- Sn2 反応: 1 つの特異なステップで起こる求核置換反応。
- ステレオセンター: 4 つの固有の結合基を持つ原子 (通常は炭素)。
- 立体障害: 相互作用の方法に影響を与える、分子の物理的形状に起因する分子間の非結合相互作用
Sn2 求核置換反応
Sn2 反応は sn1 反応と非常によく似ています。どちらも求核置換反応の一種であり、求核試薬が脱離基で置換された元の反応物のバージョンになります。ただし、sn2 反応のメカニズムは非常に異なるため、この 2 つの違いを理解することが重要です。
特に、sn1 の 2 段階メカニズムとは対照的に、それらはすべて 1 段階で行われます。脱離基がまだ結合している間に求核剤が求電子剤を攻撃し、脱離基が分子から離れることを強制します。これは、求核試薬が反応に入る前に、脱離基が自然に離れる、sn1 のメカニズムとはまったく対照的です。
中間構造では、求核試薬と脱離基の両方が分子に結合しています。その後、脱退グループは自分自身を切り離して最終製品を作成します。 sn1 と同様に、脱離基はその結合から電子を奪い、中性種として脱離します。
Sn2 メカニズム
このメカニズムの立体構造に注意してください。求核剤は脱離基から 180 度の角度から攻撃します。これはバックサイド攻撃として知られています。中間体では、求核剤と脱離基が同じ平面上にあり、両方とも炭素に半結合しています。最終生成物では、脱離基はすでに脱離しており、求核試薬は炭素に結合していますが、脱離基の元の位置からはまだ 180 度の角度になっています。これは配置の反転と呼ばれ、立体中心、この場合は炭素で発生します。
sn2 反応の例
上の図は、メタンチオールとヨウ化メチルの間のsn2反応メカニズムを示しています。メタンチオールは、荷電していませんが、その孤立電子対のために強力な求核剤であり、ヨウ化メチルを攻撃します。その結果、両方の CH3 が短い中間構造になります。 SH と I は分子に結合しています。その直後に、ヨウ素は結合から電子を奪うため、負に帯電した種として離れます。
さらに読む
- 酸と塩基の性質
- 強酸と強塩基
- 一般的な多原子イオンのリスト
