エステル官能基のコア コンセプト
このチュートリアルでは、エステル官能基の基本的な特性と構造について学びます。 エステル化についても学びます とそのメカニズム.
他の記事で取り上げるトピック
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エステル官能基とは?
有機化学では、 エステル 共通の機能グループです。エステルの基本構造は、炭素に一重結合した炭素、酸素に二重結合した炭素、および酸素に一重結合した炭素で構成されています。以下の分子では、エステル基の簡単な構造が示されています。
エステルの基本化学式はR-COOR’です。 R 基は、官能基に含まれていない分子の残りの部分を表します。
エステル結合とは?
エステル結合は、任意のアルキル基またはアリール基を持つ酸素原子に二重結合している原子間の結合です。エステル結合は、エステル官能基に見られます。さらに、この結合は一般に共有結合であり、脂質の形成に不可欠です。
これらのエステル結合は、体内の脂質に関して重要です。グリセロール (アルコール) が脂肪酸分子と結合すると、3 つのエステルが生成されます。このプロセスにより、エステル結合が形成されます。
エステルの性質
アルコールやカルボン酸と比較して、エステルは極性が低く、沸点が低くなる傾向があります。エステルの極性特性により、水素結合アクセプターとして水素結合に参加できます。水素結合に関与する能力は、エステル官能基に結合したアルキル鎖の長さに依存します。
エステルの命名
エステルの名前は、親アルコールと親酸に由来します。単純なエステルは一般名に基づいて命名できますが、すべてのエステルは体系的な IUPAC 名を使用して命名できます。この名前は、酸の後に接尾辞「-oate」が続くことに基づいています。
エステルが一般的なカルボン酸から形成される場合、エステルの IPUAC 名の置換があります。
- 「エタノエート」 =「アセテート」
- 「メタノエート」 =「ギ酸」
- 「プロパン酸」 =「プロピオン酸」
- 「ブタノエート」 =「ブチレート」
エステル官能基の例
エステルは自然界で一般的です。エステルは一般に心地よい香りがあり、果物や花の特徴的な香りの原因となっています。香味剤と香水には、天然および合成エステルが含まれています。
油脂と植物油は、長鎖脂肪酸とグリセリンがエステルを持ったものです。さらに、リン酸のエステルは生命にとって最も重要です。エステルとその名前の一般的な例を以下のリストに示します。
- メチルメタノエート/ギ酸 (HCOOCH3 )
- エタノール/酢酸メチル (CH3 COOCH3 )
- エタノール/酢酸エチル (CH3 COOCH2 CH3 )
エステル化
エステル化とは?
フィッシャーエステル化は、単純なエステルを作るための最も一般的な反応であり、カルボン酸とアルコールを少量の触媒酸と混合します。反応は、還流（大量のエネルギーの存在）によって完了することができます。カルボン酸から「-OH」基を除去してエステルを生成するには多くのエネルギーが必要なため、エステル化には過度の熱が不可欠です。
エステル化メカニズム
<オール> まず、エステル化反応は、カルボン酸のカルボニル酸素のプロトン化から始まります。生成されたオキソニウム イオンは、共鳴 (電子を別の原子に移動させる能力) によって安定化されます。
- 水酸基のいずれかでプロトン化が起こり、良好な脱離基 (H2 O)
- その結果、カルボニルが再形成されると、水は良好な脱離基として解離します。
- 最後に、プロトンが放出され、反応生成物として中性エステルが生成されます。
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