メソメリック効果は、有機化学の重要なトピックです。 IIT JEE 試験の準備をしている学生は、メソメリック効果について知っておく必要があります。メソメリック効果、メソメリズム、およびメソマーという用語は、1938 年に科学者インゴールドによって造られました。メソメリズムは、科学者ライナス ポーリングによって造られた用語であり、共鳴と同義です。しかし、英語では「レゾナンス」という言葉の人気が高まり、現在では広く使われています。この記事では、メソメリック効果ノートの意味と種類について説明します。
メソメリック効果の意味
化学では、メソメリック効果は分子内の置換基または官能基の特性です。メソメリック効果 (M) は、-電子を介した相互作用の結果として、置換基の種類に応じて電子の過剰または不足を引き起こします。二重結合または非結合電子を持つ置換基が共役系に直接結合している場合、電子密度とその結果としての化学シフトが変化します。
文字 M で表される効果は、関連する共鳴構造に基づく置換基の電子吸引または放出特性を定性的に説明するために使用されます。置換基が電子吸引基の場合、メソメリック効果は負 (-M) になり、置換基が電子供与基の場合、効果は正 (+M) になります。
メソメリック効果の種類
+M効果
(+M) 効果または正のメソメリック効果は、電子または pi 電子が特定の基から共役系に移動したときに発生し、それによって共役系の電子密度が増加します。
さらに、+M 効果を生成するには、グループが孤立電子対または負電荷のいずれかを持たなければならないことに注意する必要があります。
+M効果により、共役系が負の電荷を持つか、電子密度が共役系で増加します。これらの共役複合体は、求電子反応性が高く、求核反応性が低くなります。
正のメソメリック効果は、次のグループでこの特定の順序で見ることができます:
例 2: アニリンでは、-NH2 グループも同様に +R の影響を受けます。非局在化により、ベンゼン環に向かって電子を放出します。その結果、特にオルトとパラの位置で、ベンゼン環の電子密度が増加します。その結果、アニリンは環を活性化し、求電子置換を可能にします。
-M効果:
負のメソメリック (–M) 効果は、パイ結合の電子が共役系から特定の基に移動するときに発生し、共役系の電子密度が低下します。
さらに、-M 効果が発生するには、グループが正電荷または空軌道のいずれかを持っている必要があることに注意することが適切です。
–M 効果は、共役系の電子密度を低下させることにより、求核剤に対する分子の反応性を高めますが、同じ理由で求電子剤に対する反応性を低下させます。
負のメソメリック効果は、次のグループでこの特定の順序で見ることができます:
例 1: カルボニル基の負の共鳴効果 (-R または -M) を以下に示します。それは電子を非局在化し、それらを除去し、特に 3 番目の炭素の電子密度を低下させました。
例 2 :共役電子の非局在化により、ニトロベンゼンのニトロ基 -NO2 は、以下に示すように -M 効果を示します。ベンゼン環の電子密度は、特にオルトとパラの位置で減少します。
メソメリック効果の応用
メソメリック効果のさまざまな用途は次のとおりです。
1.カルボカチオン安定性
カルボカチオンの安定性は、メソメリック効果の用途の 1 つである共鳴によって向上します。共鳴の影響により、すべての芳香族化合物は非芳香族化合物より常に安定しています。
たとえば、以下の化合物では、各組み合わせの安定性の順序を比較できます。
2.カルバニオンの安定性
メソメリック効果または共鳴により、カルバニオンの安定性が向上します
たとえば、次の化合物の安定性の順序を比較できます:
これらの化合物では、安定性の順序が I> II> III という形で、メソメリック効果がカルバニオンの安定性に影響を与えます。
3.フリーラジカルの安定性
フリーラジカルの安定性は、メソメリック効果または共鳴によって増加します。
たとえば、次の化合物では、
共鳴
したがって、化合物の安定性の順序は III> I> II
です。酸味と基礎力
酸度 :
- -M の影響は酸性度に正比例します。
- -I の影響は酸性度に正比例します。
- +M 作用は酸性度に間接的に比例します。
- +I 効果は酸の強さに反比例します。
したがって、これは次のように表すことができます:
酸度 ∝ -M 効果 ∝ -I 効果 ∝ 1 / +M ∝ 1/+1
基礎力 :
- -M 効果は酸度に正比例します。
- -I 効果は、環境の酸性度に正比例します。
- 酸の強さは +M アクションに間接的に関係しています。
- 酸性度は +I 効果と反比例の関係にあります。
したがって、これは次のように表すことができます:
基礎力 ∝ +M 効果 ∝ +I 効果 ∝ 1 / -M ∝ 1 / -1.
結論
このように、メソメリック効果ノートの種類を通じて、メソメリック効果の意味と種類を学びました。 α-電子を介した相互作用の結果として、メソメリック効果 (M) により、置換基の種類に応じて電子の過剰または不足が生じることがわかっています。二重結合または非結合電子を持つ置換基が共役系に直接結合すると、電子密度が変化し、結果として化学シフトが変化します。また、メソメリック効果には、メソメリック効果の種類によって+M効果と-M効果の2種類があります。
