有機化学は、アルカン、アルケン、アルキン、ハロゲン化アルキル、および他の多くの有機化合物を形成する反応に関するものです。ハロゲン化アルキルは、私たちの日常生活で使用されるいくつかのオブジェクトで大規模に使用されています。それらは、消火剤、抗生物質などとして使用されています。ハロゲン化アルキルはハロゲン基で構成されているため、極性を持っています。
ハロゲン化アルキルの定義
ハロアルカンとも呼ばれます。アルカンが置換として 1 つまたは 2 つのハロゲン原子を含む場合、それはハロゲン化アルキルと呼ばれます。フッ素、塩素、ヨウ素、または臭素はハロゲン原子です。ハロゲン化アルキルの一般的な式は RX で、R は置換アルキル基で、X はハロゲンです。炭素とハロゲンの間に形成される結合は極性です。
ハロゲン化アルキルの種類
ハロゲン化アルキルは、炭素鎖中のハロゲン原子の位置に従って分類されます。ハロゲン化アルキルの種類は以下の通りです。
<オール>ハロゲン原子が 1 つのみのアルキル基に結合した炭素に結合し、鎖の最初の位置にある場合、それはハロゲン化第一級アルキルと呼ばれます。 CH3CH2Br はハロゲン化第一級アルキルの一例です。
- 二次
ハロゲン原子が2つのアルキル基に結合した炭素に結合し、鎖の2番目の位置にある場合、それは第2級ハロゲン化アルキルと呼ばれます. CH3CHBrCH3 はハロゲン化第一級アルキルの一例です。
- 第三級ハロゲン化アルキル
ハロゲン原子が 3 つのアルキル基に結合した炭素に結合し、鎖の 3 番目の位置にある場合、それは 3 級ハロゲン化アルキルと呼ばれます。 CH3CH3CBrCH3 は、第三級ハロゲン化アルキルの一例です。
- ハロゲン化物
ハロゲンが、炭素-炭素二重結合と混成した sp3 の炭素原子に結合している場合、ハロゲン化アリルと呼ばれます。
- ビニルハライド
ハロゲンが、炭素-炭素二重結合を持つ sp2 混成原子にある炭素原子に結合している場合、ハロゲン化ビニルと呼ばれます。
特徴
- 無色、無臭、疎水性で、両親に似ています。
- 分子間引力が強いため、親アルカンよりも融点と沸点が高くなります。多くのフッ素のハロゲン化アルキルは、この傾向に逆行しています。
- アルカンよりも燃えにくいため、一部は消火器に使用されています。
- フッ素のハロアルカン以外のすべてのハロアルカンは、親アルカンよりも反応性が高いです。
- 多くの第一級ハロゲン化アルキルと、より重いハロゲンを持つものは、アルキル化剤です。
ハロゲン化アルキルの形成
アルカンから
アルカンからハロアルカンを生成する場合、水素原子はハロゲン原子で置換されます。例
CH4 +Cl2+エネルギー→CH3Cl+HCl
アルケンから
乾燥ハロゲン化水素 (HX) は、アルケンと反応してモノハロアルカンを形成します。 1 つの結合はハロゲンと形成され、もう 1 つは水素と形成されます。また、ハロゲンと反応してダブルハロ化合物を形成することもあります.eg
H2C=CH2 + H-Cl → H2C-CH2Cl
アルコールから
第三級アルコールは塩酸と反応して第三級クロロアルカンを形成します。第一級アルコールと第二級アルコールの場合、反応を開始するには塩化亜鉛のような触媒が必要です.eg
CH3CH2OH + HI → CH3CH2 I + H2O
フリーラジカルハロゲン化によるハロゲン化アルキルの調製
アルカンのフリーラジカル塩素化または臭素化により、異性体モノおよびポリハロアルカンの複雑な混合物が形成されます。
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 → CH3CH2CHClCH3 + CH3CH2CH2CHCl
ハロゲン化アルキルの反応特性
<オール>ハロゲンは求核試薬と反応して、飽和炭化水素とハロゲン化生成物を形成します。反応は置換型の反応です。例
CH3CHBrCH3 + NaOH → CH3-CHOHCH3 +NaBr
- 排除反応
この反応では、ハロゲンと隣接するプロトンがハロアルカンから取り除かれ、アルケンが形成されます。ジハロアルカンは、この反応によりアルケンに変換されます。これは消去反応です。
CH3CHBrCH3 + NaOH → CH2=CHCH3 +NaBr +H2O
- 金属との反応
ハロアルカンはいくつかの金属と反応してアルキル金属化合物を生成します。例えば、マグネシウムとフリーラジカル反応を起こし、アルキルマグネシウム化合物を形成します.eg
R- X + 2Na + X- R → R-R + 2NaX……(乾燥エーテル存在下)
結論
したがって、アルカンが置換として 1 つまたは 2 つのハロゲン原子を含む場合、それはハロゲン化アルキルと呼ばれます。ハロゲン化アルキルは、上記のように、炭素鎖内のハロゲン原子の位置に従って分類されます。それらは、アルカン、アルケン、アルキン、生合成プロセス、アルコール、カルボン酸、アミンから、さまざまな反応タイプを実行することによって生成されます。求核剤と容易に反応して、飽和炭化水素とハロゲン化生成物を生成します。また、脱離反応や金属との反応を経て、有機金属化合物を形成します。また、それらは親とは対照的な多くの特性を示しています。
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