第四級アミンという用語は、クォーツと同義語です。これらのタイプのアミンは永久に帯電しており、純粋に溶液の pH とは無関係であり、第 4 級アンモニウム カチオンの塩です。抗菌洗剤、ヘアコンディショナー、布柔軟剤、エンベロープウイルスの不活性化などの消費者向けアプリケーションなど、第 4 級アミンの多くの用途があります。最近のSARS-CoV-2の例も考えられます。四級アミンの調製または合成は、四級化と呼ばれます。四級化反応にはさらに、異なるアルキル基を持つ化合物の合成など、いくつかの有用性があります。この反応は、メンシュトキン反応とも呼ばれます。例としては、塩化ベンザルコニウム、塩化セタルコニウム、臭化ドミフェンなどがあります。
合成
これらの化合物は、ハロカーボンからなる第 3 級アミンにアルキル基を付加するだけで合成されます。ハロカーボン化合物は、ハロゲン原子との共有結合を持つ化合物であり、有機フッ素、有機臭素、有機ヨウ素化合物のような化合物を形成します。最も一般的なハロカーボン化合物は塩素ハロカーボンであり、有機塩素として知られています。 4級アミンを合成するために使用されるこの反応はメンシュトキン反応として知られていますが、これは古い名前です。現代の化学では、それを四級化と呼んでいますが、これは自明の用語です。この反応は、異なるアルキル鎖長を含む化合物の合成にもよく使用されます。
たとえば、カチオン性界面活性剤の合成中 (カチオン性界面活性剤は第 4 級アンモニウム塩であるため、第 3 級アミンの第 4 化によって形成され、永久に帯電します)。この合成では、アミンのアルキル基が他のものよりも長くなっています。
合成反応は:
CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5] + Cl-
第四級アミンの化学反応
第 4 級アミンは、ほとんどの求電子剤、酸化剤、および酸に対して反応しません。それらはまた非反応性であり、求核剤に対して非常に安定しています。ただし、第 4 級アミンのイオンは、非常に強い塩基と反応すると分解します。これらのアミンは、ソムレ・ハウザー転位やスティーブンス転位などの反応を受けます。いくつかの非常に過酷な条件で、非常に強力な求核剤を使用すると、第 4 級アミンは脱アルキル化反応を起こします。アンモニウム塩の他のいくつかの陽イオンも、ホフマン脱離やエムデ分解などの反応を示すことがあります。
第 4 級アミンの用途
第四級アミンは抗菌活性を示すことが知られており、抗菌剤および消毒剤として使用されています。これらのアミンは、細胞膜とウイルスエンベロープを破壊するのに優れているため、有毒であり、内生胞子と非エンベロープウイルスを除く病原体にとって致命的です.これらのタイプのアンモニウム化合物は、カチオン性洗剤および消毒剤です。これらはフェノールとの組み合わせで非常に効果的です。これらは陰イオン界面活性剤によって不活性化され、相間移動触媒としても使用され、混和しない溶媒に溶解している試薬間の反応を加速します。
結論
アミンは、窒素に結合している炭素原子の数と窒素原子に存在する電荷に基づいてサブカテゴリーに分類されます。アンモニアの窒素原子が 4 つのアルキル基に結合している場合、第 4 級アミンとも呼ばれ、クォートとしても知られています。第 4 級アミンは永久に帯電しており、溶液の pH とはまったく関係がありません。これらの化合物は、ハロカーボンからなる第三級アミンのアルキル化によって合成されます。ハロカーボン化合物はハロゲン原子と共有結合を形成し、有機フッ素、有機臭素、有機ヨウ素化合物のような化合物を形成します。
最も一般的なハロカーボン化合物は塩素ハロカーボンであり、有機塩素として知られています。第四級アミンを合成できる反応は、当初はメンシュトキン反応として知られていましたが、現在では第四級化と見なされています。強塩基と反応すると、第 4 級アミンのイオンが分解します。第 4 級アミンは、ソムレ-ハウザー転位やスティーブンス転位反応などのいくつかの反応を受ける可能性があります。非常に強力な求核試薬と反応すると、第 4 級アミンは脱アルキル化反応を起こします。
第四級アミンは、布地および洗剤業界で広く使用されています。第四級アミンは抗菌活性を示すことが知られており、細胞膜とウイルスエンベロープを破壊し、有毒で多くの人にとって致命的であることが証明されているため、抗菌剤および消毒剤として使用されています。微生物および非エンベロープウイルスの内生胞子を除く生物の。
