炭水化物は、主に植物によって生成される、炭素水素と酸素の天然に存在する有機化合物で構成されています。炭水化物は、光合成として知られるプロセスによって植物によって形成されます。
炭水化物の一般式は Cm(H2O)n
たとえば、グルコース (C₆H₁₂O₆)、フルクトース (C₆H₁₂O₆)、スクロース C12H22O11 などの炭水化物は、この一般式を満たしています。
この式に従わない化合物がいくつかあります。これらの化合物は、デオキシリボースやラムノースなどの化学的挙動による炭水化物です。炭水化物のようには振る舞わないが、ホルムアルデヒドなど、炭素の水和物と同じ式を持つ他の化合物がいくつかあります.
炭水化物は、糖、非糖、単糖、オリゴ糖、二糖、四糖、および多糖に分類されます。
私たちが最も一般的に使用する砂糖はスクロースと呼ばれ、牛乳に含まれる砂糖はラクトースとして知られています.
単糖類とオリゴ糖は、水に溶け、甘味のある結晶性固体です。それらはまとめて糖と呼ばれます。多糖類は無定形で、水に溶けず無味で、非糖として知られています。
ブドウ糖
グルコースは、遊離型および結合型で自然界に存在します。甘い果物や蜂蜜に含まれています。干しぶどうにはブドウ糖が20％含まれています。組み合わせた形では、サトウキビやデンプンやセルロースなどの多糖類に豊富に含まれています.
グルコースの調製
スクロース由来
スクロースを希塩酸または希硫酸でアルコール溶液中で煮沸すると、グルコースとフルクトースが同量得られます。
デンプン由来
グルコースは、2 ～ 3 気圧の圧力下、390 k で希釈した H2SO4 でデンプンを沸騰させることにより、デンプンの加水分解から商業的に生成されます。
グルコースの構造
グルコースは、デキストロースとしても知られるアルドヘキソースです。これは、スターグリコーゲン、セルロースなどのより大きな炭水化物の多くの単量体です。グルコースは地球上に豊富に存在します.これには、アルデヒド基 (-CHO)、1 つの第一アルコール基、および 4 つのアルコール第二基があります。
グルコースの構造は、次の反応に基づいて割り当てられました。
分子式
グルコースの式は C6H12O6 であることがわかっています
直鎖構造。
グルコースの水溶液にナトリウム アマルガムまたは水素化ホウ素ナトリウムを加えると、六面体アルコールであるソルビトールまたは青色に還元されます。
ヨウ化水素と赤リンを用いて 100°C で長時間加熱すると、n-ヘキサンとヨードヘキサンの混合物が得られます。
CH2OH(CHOH)4CHO(グルコース) → CH3(CH2)4CH3(n-ヘキサン)+ CH3CH(CH2)3CH3
その結果、n-ヘキサンの形成は、グルコースの 6 つの炭素原子すべてがグルコースの直鎖構造に配置されていることを示しています。
5 つの水酸基の存在
1.) アセチル化では、グルコースは無水塩化亜鉛の存在下で無水酢酸と反応してグルコース五酢酸を形成します
CHO(CHOH)4CH2OH + 5(CH3CO)2O → CHO
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(CHOCOCH3)4 + 5 CH3COOH
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CH2OCOCH3(グルコースペンタアセテート)
- アルデヒド基の存在
シアン化水素との反応。
グルコースはシアン化水素と反応してシアノヒドリンを形成する
CHO(CHOH)4CH2OH +HCN → CH2OH(CHOH)4CHCN (グルコースシアノヒドリン)
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ああ
- ヒドロキシルアミンによる作用
グルコースはヒドロキシルアミンと反応してグルコースオキシムを形成します
CHO(CHOH)4CH2OH + NH2OH → CH2OH(COCH)4CH=NOH (グルコースオキシム) + H2O
- ブドウ糖の酸化
グルコースの酸化が起こり、
グルコースが臭素水のような穏やかな酸化剤との反応で炭素数 6 のカルボン酸またはグルコン酸に酸化される場合、カルボニル基がアルデヒド基として存在することを示します
CHO(CHOH)4CH2OH + [O] → COOH(CHOH)4CH2OH (グルコン酸)
ブドウ糖は酸化しやすいため、強力な還元剤として働き、トーレン試薬やフェーリング液を還元します
CHO COONH4
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(CHOH)4 + 2[Ag(NH3)]2OH ⟶ (CHOH)4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
| |トレンス試薬 |シルバーミラー
CH2OH CH2OH
CHO COONa
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(CHOH)4 + 2Cu(OH)2 + NaOH ⟶ (CHOH)4 + Cu2O + 3H2O
| | Fehling ソリューションから |レッド ppt.
CH2OH CH2OH
硝酸のような強力な酸化剤は、グルコースの両末端を酸化して、グルカル酸としても知られる糖尿病酸糖を生成します。これは、グルコースに第一級アルコール基が存在することを示しています。
CHO(CHOH)4CH2OH + 3[O] → COOH(CHOH)4COOH (糖酸とグルカル酸)
グルコン酸はグルコースを臭素水で酸化することで得られ、H2O も硝酸で酸化されてグルカル酸になります。
COOH(CHOH)4CH2OH +Br2 → COOH(CHOH)4COOH (糖酸とグルカル酸)
上記のすべての反応に基づいて、ドイツの有機化学者 (フィッシャー) は、グルコースの鎖構造を導入し、開いた.
結論
ブドウ糖は即効性のエネルギー源です。グルコースでは、C3 キラル炭素原子の -OH 基が左向きであるのに対し、C2、C4、および C5 キラル炭素原子の残りの基は右向きであることに注意することが重要です。グルコースは d + グルコースと正しく命名されており、グルコースの名前の前の d は既に説明した構成を表し、+ はデクスターを表します。分子の回転性
C1 原子の周りの配置のみが異なる光学異性体のペアは、アノマーと呼ばれます。
たとえば、アルファでは C1 のグルコース OH グループが右側にあり、ベータでは C1 のグルコース グループが左側にあります。
