示したように、ベンゼン環の 6 つの水素原子はすべて等価です。その結果、これらの 6 つの水素原子の 1 つを置換する置換は、常に 1 つの一置換生成物になります。
ただし、一置換ベンゼンがさらに置換されると、ベンゼン環上の基が入ってくる攻撃基に影響を与えます。
グループの方向性影響とは、ベンゼン環に既に存在するグループが、入ってくるグループを特定の場所に導く能力を指します。
環に置換基が存在すると、次の 2 つの効果があります:
配向効果:置換基は反応の配向に影響を与えます。 3 つの潜在的な二置換生成物であるオルト、パラ、およびメタは、同じ量では生成されません。
2 番目の置換の位置は、ベンゼン環に既に存在する置換基の性質によって決まります。
その結果、すべてのグループは、オルソパラ演出グループとメタ演出グループの 2 つのカテゴリのいずれかに分類できます。
芳香環の反応性は、置換基によって影響を受けます。特定の置換基が環にエネルギーを与え、ベンゼンよりも反応性を高めます。
一方、一部の基は環を不活性化し、ベンゼンよりも反応性を低くします。
たとえば、-OH 基は芳香族ニトロ化においてベンゼンよりも環の反応性を高めますが、ニトロ基は環の反応性を低下させます。
ベンゼン環置換
一置換ベンゼンを求電子攻撃すると、結合する官能基によって反応速度や攻撃部位が異なります。
ベンゼン環の反応性を高めるため、活性化基として知られている基もあれば、反応性を低下させるため、不活性化基として知られている基もあります。
これらのグループは、入ってくる求電子剤の攻撃方向にどのように影響するかに基づいて、さらに 2 つのカテゴリに分類されます。
オルソパラディレクタは「オルソ」および「パラ」位置の電子密度を高め、メタディレクタは「メタ」位置の電子密度を高めます。
以下は、一置換ベンゼンにおける官能基の方向性の影響の例です:
オルソパラ ディレクション グループ:
前述のように、これらのグループは求電子攻撃の「オルト」および「パラ」の場所を標的にしています。 –NH2、–NHR、–NHCOCH3、–OCH3、–CH3、–C2H5 などのすべての活性化基は、「オルトパラ」ディレクターです。
図に示すように、ベンゼン環の共鳴により、オルト位置とパラ位置の電子密度が増加します。
その結果、フェノールは「オルト」および「パラ」位置で強い求電子攻撃親和性を持ちます。その結果、「–OH」グループはオルソパラ ディレクターとして分類される可能性があります。
ベンゼン環の共鳴により、「オルト」および「パラ」位置の電子密度は「メタ」位置と比較して増加します。その結果、ハロゲンは、「-I」アクションによる失活剤であるにもかかわらず、オルトパラ ディレクタでもあります。
メタ ディレクション グループ:
これらの基は、結合したベンゼン環の「メタ」位置に求電子攻撃を向けます。メタ ディレクターは通常、–NO2、–CN、–CHO、–COR、–COOH、–COOR、–SO3H などの非アクティブ化グループです。
ニトロ基は環不活性化基であり、接続されたベンゼン環の電子密度を低下させます。
図に示すように、「メタ」位置の電子密度は、「オルソ」および「パラ」位置と比較して非常に高くなります。
その結果、これらの基は「メタ」位置で環の求電子置換を可能にするため、メタ ディレクターとして知られています。
毒性と発がん性:
ベンゼンおよび 2 つ以上のベンゼン環が融合した多核炭化水素は有毒で発がん性があります。
タバコ、石炭、石油などの有機物の不完全燃焼により、これらが生成されます。
これらは、DNA に損傷を与えて癌を引き起こすさまざまな代謝プロセスを受けます。
結論
オルトおよびパラ方向付けグループは、入ってくるグループをオルトおよびパラ位置に導く電子放出グループです。
電子密度が高いところ。その結果、求電子置換は主にこれらの場所で発生します。特定の位置で、芳香環が反応性になります。
メタ状態では電子密度が低いため、反応性が低くなります。一方、電子求引基はメタ指向性です。
