2 つ以上のハロゲン置換基を含むアルカンは、ハロアルカンとして知られています。ハロゲノアルカンやハロゲン化アルキルなど、他の名前で呼ばれることもあります。
ハロゲン化アルキルは、さまざまな商業目的で広く使用されています。ハロゲン化アルキルの特性は、それらを深刻な汚染物質に変えました。たとえば、オゾン層の破壊はクロロフルオロカーボンによって引き起こされ、臭化メチルは有害な燻蒸剤であり、ヨウ素はオゾン層を破壊します。
ハロゲン化アルキルの歴史
ハロゲン化アルキルは何世紀にもわたって存在しています。クロロエタンは、15 世紀に製造された初めて知られているハロゲン化アルキルでした。このアルカンにはハロゲン化アルキルの性質が認められた。 19 世紀になると、これらのハロゲン化アルキルの体系的な構造が明らかになりました。人間はほとんどのハロゲン化アルキルを生成します。ただし、一部の非人工ハロゲン化アルキルは、地球上で自然に発生します。これらは主に海藻、菌類、バクテリアなどによって生成されます。
ハロゲン化アルキルの反応
ハロゲン化アルキルは、極性分子であるため、主に求核剤に対して反応します。ハロゲン化アルキルが結合している炭素はわずかに陽性です。これにより、炭素が電子不足になり、求核剤を引き付けます。
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置換反応
ハロゲン化アルキルの場合、置換反応とは、ハロゲン化アルキルまたはハロゲンを他の分子と交換し、飽和炭化水素を残すことを意味します。
例- CH3Cl + OH–→ CH3OH + Cl–
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排除反応
脱離反応は、脱ハロゲン化水素反応としても知られています。この反応では、ハロゲンとプロトンが除去されてアルケンが形成されます。同様に、このプロセスを使用して、ジハロアルカンをアルキンに変換できます。
例- CH3CH2Cl + RO–→ CH3CH2OR + Cl–
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加水分解
この反応では、水が結合を切断します。これは、ハロゲン化アルキルの性質が求核性であることを示しています。ブロモエタンの加水分解が行われると、エタノールが得られます。
例- CH3−Br+OH−→ CH3OH+Br−
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フィンケルシュタインの反応
ヨウ素は、この反応でクロロアルカンとブロモアルカンを即座に置換します。ヨードアルカンが形成され、さらなる反応を容易に行うことができます。
R-X + NaY → R-Y +NaX (アセトン存在下)
ハロゲン化アルキルの用途
ハロゲン化アルキルまたはハロアルカンは、化学的に多くの変化を経て、私たちの生活で広く使用されている産業で他の多くの化学物質や製品を生産するのに役立ちます.ハロゲン化アルキルの特性のいくつかのアプリケーションを以下に示します。
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フッ化アルキル
多くの医薬品やその他の薬品にはフッ素が含まれています。これらの化合物のほとんどは、フッ化アルキルの形のハロゲン化アルキルで構成されています。たとえば、デスフルラン、エンフルラン、メトキシフルランなどです。
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塩化アルキル
重量 (分子量) が比較的小さい塩素化炭化水素は溶媒として使用されます。たとえば、クロロホルム、ジクロロメタン、トリクロロエタンなどです。クロロジフルオロメタンは、テフロンの製造にも使用されます。
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臭化アルキル
臭化アルキルは有毒で有害であるため、その使用は制限されています。臭化メチルも燻蒸剤として使用されますが、その用途と生産は限られています。
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ヨウ化アルキル
ヨウ化アルキルには大きな用途や用途はありません。ヨウ化メチルは、一部の有機プロセスでメチル化置換基として使用できる一般的なヨウ化アルキルです。
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クロロフルオロカーボン
クロロフルオロカーボンは、噴射剤や冷媒として広く使用されています。これは、毒性が低く、気化熱が高いためです。これらのクロロフルオロカーボンは、オゾン層の破壊に寄与するため、制限されています。
ハロゲン化アルキルの特性の重要性
状態:ハロゲン化アルキルは、固体、液体、気体の状態で存在します。それらは、塩化メチル、臭化エチル、塩化エチルなどの低分子ガスとして発生します。高分子ガスは、C18 までの液体として発生します。固体のハロゲン化アルキルは、C18 以上など、より大きなメンバーを持ちます。
臭気:すべてのハロゲン化アルキルは基本的に無臭ですが、C18 までのハロゲン化アルキルは心地よい甘い香りがします.
色:純粋なハロゲン化アルキルは無色です。ヨードアルカンとブロモアルカンは、長期間保管すると明るい色になります。
沸点:ハロゲン化アルキルは、他のハロゲン化物に比べて沸点が高くなっています。これは、極性が高く、双極子相互作用が強いためです。相互作用は、ハロゲン化アルキルの分子とロンドン力 (ファン デル ワールス力) の間でより高くなります。
溶解度:2.05 から 2.15 D の双極子モーメントを持ち、極性があります。それらは水分子と結合することができず、水にあまり溶けませんが、アルコール、ベンゼンなどには容易に溶けます.
密度:ハロゲン化アルキルが異なれば、密度の性質も異なります。たとえば、塩化アルキルは水と比較して密度が軽いです。ヨウ化アルキルと臭化アルキルは、水よりも比較的重い密度を持っています。密度 RI> RBr> RCl の順序がわかります。ハロゲンの数または原子質量の増加に伴って増加する密度の変化に気付くことができます。
ハロゲン化アルキルの特性に関する質問
これらは、このトピックに関して尋ねられる典型的な質問の一部です。
2-クロロブタンは 1-クロロブタンより沸点が低い.理由を説明してください。
クロロエタンの沸点がブロモエタンよりも低い理由を説明してください.
クロロホルムは極性がありますが、水には溶けません。なぜですか?
- CH2Cl2、CHCl3、CCl4 のうち、双極子モーメントが最も小さいのはどれですか?
R-I の密度が最も高いのはなぜですか?
次のハロゲンを沸点の低い順に並べよ。ブロモベンゼン、クロロベンゼン、ヨードベンゼン。
結論
ハロアルカンまたはハロゲン化アルキルは、ハロゲンの置換基を持つアルカンです。これらのアルカンは、世界中で広く商業的に使用されています。それらは、他の材料を生成するのに役立つ多くのハロゲン化アルキル特性を持っています。一部のハロゲン化アルキルは有毒で有害であり、その使用と生産が制限または制限されています。クロロフルオロカーボンなどの他のハロゲン化アルキルは、オゾン層の破壊につながるため危険です。このようなハロゲン化アルキルは、エアコン、冷蔵庫、香水、消臭剤などに多く使用されており、環境や生態系に悪影響を及ぼしています。
多くの化合物やアルカンはハロゲン化アルキルに分類されますが、同じ性質を持っていない場合があります。すべてのハロゲン化アルキルは、その分子量やその他の要因に応じて、沸点、溶解度、密度、極性、状態、色、匂いなどに違いがあります。
ハロゲン化アルキルは非常に反応性の高い有機化合物です。ハロゲン化アルキルは CnH2n+1-X と呼ばれる一般式を持ち、X は Cl、Br、I などのハロゲンです。第一級、第二級、および第三級炭素との結合性に基づいて、幅広い分類があります。
