主な違い - L 異性体と D 異性体
単糖類は糖の最も基本的な形態です。単糖類は互いに結合して、二糖類、オリゴ糖、および多糖類を形成することができます。すべての単糖類は、アルデヒドまたはケトンの形で配置された C、H、および O 原子で構成されています。単糖類の立体配置は、多くの場合、異性体にわずかな違いがあります。そのため、単糖を区別するために正確に名前を付けることが重要です。 D、L 規則は、単糖類をその配置に従って命名する方法です。 L 異性体と D 異性体の主な違いは、最後から 2 番目の炭素の OH- 基が D 異性体の右側にあることです。 一方、L 異性体では左側にあります。
対象となる主な分野
1. フィッシャー投影法とは
2. L異性体とは
– 定義、プロパティ
3. D異性体とは
– 定義、プロパティ
4. L 異性体と D 異性体の違いは何ですか
– 主な違いの比較
重要な用語:アルデヒド、D 異性体、フィッシャー プロジェクション、異性体、ケトン、L 異性体、単糖、最後から 2 番目の炭素、多糖
フィッシャー プロジェクションとは
フィッシャー投影法は、3 次元分子の 2 次元表現です。これは、もともとヘルマン・エミル・フィッシャーによって糖分子の配置を示すために導入されました。
図 1:D-ガラクトース
上の画像は、非環式ガラクトース分子のフィッシャー投影を示しています。この種の分子の命名は、炭素原子の番号付けから始まります。機能グループの優先順位に従って番号が付けられます。上記の分子の場合、番号1はアルデヒド基の炭素原子に与えられます。つまり、上から下まで 6 個の炭素原子があります。ここに存在する不斉炭素原子は 5 炭素です。したがって、最後から 2 番目の炭素と呼ばれます。 .これは、分子が D か L かを決定するためです。
L 異性体とは
最後から 2 番目の炭素の -OH 基が左側にある場合、L 異性体として知られています。この定義は、非環式単糖のフィッシャー投影に従って与えられます。 L異性体は、D異性体の鏡像です。分子量が同じであるため、2 つの鏡像の物理的特性は同じです。同じ官能基が両方の分子に存在するため、化学的性質も似ています。しかし、それらの生物学的特性は、空間配置が異なるため異なります。さらに、D 異性体と L 異性体は、平面偏光の回転に関連している場合があります。 D異性体とL異性体の両方が、平面偏光の方向を変えることができます。 L異性体は、平面偏光を反時計回りに回転させることができます。 (-)エナンチオマーともいう。 (現在は S-エナンチオマーと呼ばれています)。
D 異性体とは
D 異性体は、特定の分子の L 異性体の鏡像です。右側に最後から 2 番目の炭素原子の -OH 基があります。 D異性体は、平面偏光を時計回りに回転させることもできます。 (+)エナンチオマーとも呼ばれます。 (現在は R-エナンチオマーと呼ばれています)。
図 2:ガラクトースの D および L 異性体
上の画像は、ガラクトースの鏡像を示しています。 D異性体とL異性体の違いは、最後から2番目の炭素原子の-OH基の位置です。 D 異性体と L 異性体は、互いに重ね合わせることができない鏡像です。
L 異性体と D 異性体の違い
定義
L異性体: 最後から 2 番目の炭素の -OH 基が左側にある場合、それは L 異性体として知られています。
D異性体 : 最後から 2 番目の炭素の -OH 基が右側にある場合、D 異性体として知られています。
鏡像
L異性体: L異性体はD異性体の鏡像です。
D異性体 : D異性体はL異性体の鏡像です。
光の回転
L異性体: L 異性体は、平面偏光を反時計回りに回転させることができます。
D異性体 : D 異性体は、平面偏光を時計回りに回転させることができます。
まとめ – L 異性体と D 異性体
L 異性体と D 異性体は、糖分子で最も一般的に使用されます。これは、分子の 2 次元配置またはフィッシャー投影に名前を付けるために使用される命名システムです。 L異性体とD異性体の主な違いは、最後から2番目の炭素原子の-OH基の位置にあります。 D 異性体では、最後から 2 番目の炭素の OH- 基は右側に配置されますが、L 異性体では、最後から 2 番目の炭素の OH- 基は左側に配置されます。
