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なぜアルコールはアンモニアよりも酸性なのですか?

アルコールはアンモニアよりも酸性ではありません。アルコールのPKAは約15〜18ですが、アンモニアには約38のPKAがあります。これは、アルコールはアンモニアよりも酸性度が低いことを意味します。

化合物の酸性度は、そのコンジュゲートベースの安定性によって決定されます。コンジュゲートベースが安定しているほど、化合物はより酸性です。アルコールのコンジュゲートベースはアルコキシドイオンであり、これは負に帯電した酸素原子です。アルコキシドイオンの酸素原子は、アンモニア分子の窒素原子よりも電気陰性です。これは、アルコキシドイオンの酸素原子が、アンモニア分子の窒素原子よりも陰性電荷をよりしっかりと保持できることを意味します。負電荷がよりしっかりと保持されるほど、コンジュゲートベースがより安定し、化合物がより酸性になります。

したがって、アルコールのコンジュゲートベースはアンモニアのコンジュゲートベースよりも安定性が低いため、アルコールはアンモニアよりも酸性度が低くなります。

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