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より酸性のベンゾ酸またはO-アセチルベンゾ酸はどれですか?

o-アセチルベンゾ酸は、ベンゾ酸よりも酸性です。

O-アセチルベンゾ酸のアセチル基(-COCH3)は、電子吸引基です。ベンゼン環から電子を引き出し、カルボン酸基の水素原子をより酸性にします。これは、O-アセチルベンゾ酸がその水素イオン(H+)をより容易に失い、pHが低くなることを意味します。

対照的に、ベンゾ酸にはベンゼン環に電子吸引基がありません。これは、カルボン酸基の水素原子の酸性が低く、ベンゾ酸がO-アセチルベンゾ酸ほど簡単に水素イオンを失うことはないことを意味します。その結果、ベンゾ酸はより高いpHになります。

ベンゾ酸とO-アセチルベンゾ酸の酸性度の違いは、PKA値に見られます。ベンゾ酸のPKAは4.20で、O-アセチルベンゾ酸のPKAは3.45です。 O-アセチルベンゾ酸のPKA値が低いことは、それがベンゾ酸よりも酸性であることを示しています。

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