フラン環の酸素原子はSP2ハイブリダイズされており、求核攻撃に利用可能な唯一の電子ペアがないため、フランは求核置換反応を受けません。さらに、FuranリングのPi電子は非局在化されており、環を安定させるのに役立ち、核酸菌の置換に対する反応性が低下します。 対照的に、ピリジンやピロールなどの他の異性環化化合物は、これらのリングの窒素原子には電気帯に寄付できる電子の孤独なペアがあるため、求核性置換反応を起こします。