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電気腺性芳香族置換における活性化グループと非アクティブ化の違いは何ですか?

電気芳香族置換の活性化基

電気剤芳香族置換(EAS) は、電気泳動が芳香環上の水素原子を置き換える有機化学の根本的な反応です。芳香環の反応性は、すでに存在する置換基によって大きく影響されます。これらの置換基は、活性化に分類されます または非アクティブ 反応速度への影響に基づくグループ。

アクティブ化グループ 芳香環の電子密度を増加させ、電気物質による攻撃の影響を受けやすくします。それらは通常、電子誘導グループであり、さらに分類できます。

* 強力なアクティブ化グループ: これらのグループは強力な電子ドナーであり、EASの速度を大幅に増加させます。彼らは通常、リングに直接寄付できる電子の唯一のペアを持っています。例は次のとおりです。

* アルキル基(R-)

* -oh(ヒドロキシル基)

* -NH2(アミノグループ)

* - または(Alkoxy Group)

* -nr2(dialkylaminoグループ)

* 弱い活性化グループ: これらのグループは、強力な活性化グループよりも電子donateが少ないが、それでもEASの速度を上げている。彼らは通常、芳香環との共鳴に参加できる二重結合またはPIシステムを持っています。例は次のとおりです。

* -ch =CH2(ビニールグループ)

* -C6H5(フェニル基)

非アクティブグループ 芳香環の電子密度を低下させ、電気剤に対する反応性を低下させます。それらは通常、電子吸引グループであり、次のように分類できます。

* 強い非アクティブグループ: これらのグループは強力な電子離脱装置であり、EASの速度を大幅に低下させます。それらは、共鳴および/または誘導効果を介して強い電子吸引効果を持っています。例は次のとおりです。

* -No2(Nitro Group)

* -SO3H(スルホン酸基)

* -CN(Cyano Group)

* -COOH(カルボン酸基)

* -cor(カルボニル基)

* 弱い非アクティブグループ: これらのグループは、中程度の電子吸引効果を持ち、強力な非アクティブ化グループよりもEASの速度を低く減らします。例は次のとおりです。

* -X(ハロゲン:F、Cl、Br、I)

重要な違い:

|機能|グループのアクティブ化|グループの非アクティブ|

| --- | --- | --- |

| 電子密度 |電子密度を上げる|電子密度を減らす|

| EASレートに対する影響 |反応速度の増加|反応速度を下げる|

| 電子寄付/撤退 |電子donating |電子withdrawing |

| 共鳴効果 |カルボン中間体を安定させる|カルボン中間体を不安定にします|

| 置換の位置 | ortho/para監督|メタ監督|

重要なメモ:

* ortho/para監督: アクティブ化グループは通常、オルソ/パラ監督です。これは、彼らが入っている電気劇を自分自身にオルソとパラに位置に向けることを意味します。

* メタ監督: 非アクティブグループは一般にメタ監督です。これは、彼らが入っている電気泳動を自分自身に位置のメタに向けることを意味します。

* ハロゲン(弱い非アクティブ化): ハロゲンは特別なケースです。それらは電子吸引と非アクティブ化ですが、共鳴に関与している唯一のペアのために、依然としてオルソ/パラ監督です。

グループの活性化と非アクティブ化の効果を理解することは、電気芳香族置換反応の反応性と位置選択性を予測するために重要です。それは、望ましい製品の効果的な設計と合成に役立ちます。

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