1。フェノキシドイオンの共振安定化：
*フェノールがプロトン（H+）を失うと、フェノキシドイオンを形成します。このイオンは、ネガティブ電荷がベンゼンリング上で非局在化できる共鳴によって安定化されます。この電荷の非局在化により、フェノキシドイオンがより安定しているため、フェノールがプロトンを供給しやすく、したがってその酸性度が高まります。
2。誘導効果：
*フェノール中のベンゼン環は、SP2ハイブリダイズ型炭素原子のために電子抑制です。この誘導効果により、ヒドロキシル基の酸素原子から電子密度が引き離され、O-H結合がより極性、したがって壊れやすくなります。
3。芳香族性：
*フェノール中のベンゼン環の芳香族性質はその安定性を増し、フェノキシドイオンの安定性にさらに寄与します。
対照的に、エタノールには同じ安定化因子がありません：
*エタノールの脱プロトン化によって形成されるエトキシドイオンは、共鳴安定化ではありません。
*エタノールのアルキル基は電子誘導であり、O-H結合を極性を減らし、壊すのが難しくなります。
全体：
共鳴安定化、誘導効果、フェノールの芳香族性の組み合わせにより、エタノールよりも酸性が著しく酸性になります。
