より小さなアルキル基=より活発な反応:
* 立体障害: より小さいアルキル基は、ステリックの障害が少ないため、ナトリウム原子がヒドロキシル基(OH)により簡単に近づき、電子を寄付することができます。これは、より速い反応につながります。
* 極性: アルキル基が小さいため、サイズが小さいため、電子密度が高くなります。これにより、ヒドロキシル基の水素原子がより酸性になり、ナトリウムが抽象化しやすくなります。
* 溶解度: より小さなアルコールは反応培地により溶けやすく、反応物とより速い反応との間のより良い接触が可能になります。
より大きなアルキル基=それほど活発ではない反応:
* 立体障害: より大きなアルキル基は立体障害を生み出し、ナトリウム原子がヒドロキシル基にアクセスすることをより困難にします。これにより、反応が遅くなります。
* 極性: より大きなアルキル基は電子密度が低く、ヒドロキシル基の水素原子の酸性が低くなります。これにより、ナトリウム原子が抽象化する可能性が低くなります。
* 溶解度: より大きなアルコールは、反応培地では溶解性が低く、反応物間の接触の減少による反応が遅くなります。
要約:
* メタノール(CH3OH)とエタノール(CH3CH2OH)はナトリウムと活力に反応します。
* アルキル基のサイズが増加すると、反応活力が減少します。
* 1-オクタノール(CH3(CH2)7OH)のような大きなアルコールは、ナトリウムと比較的ゆっくりと反応します。
この傾向は、反応がナトリウムからアルコールへの電子の移動を伴い、アルコキシドと水素ガスを形成するため観察されます。この移動が発生する容易さは、アルキル基のサイズと極性の影響を受けます。