1。ハイブリダイゼーション： 末端アルキンの炭素原子はSPハイブリダイズされています。これは、SPハイブリッド軌道のSP2（33％）またはSP3（25％）のハイブリダイズ軌道と比較して、S-Character（50％）が高いことを意味します。このS-Characterの増加は、より感動性の高い炭素原子につながり、水素原子から電子密度を引き離します。
2。共役： SPハイブリッド軌道の炭素原子上の電子の唯一のペアは、トリプル結合との共鳴に関与することができます。コンジュゲート塩基（アセチリドイオン）における負電荷のこの非局在化はそれを安定させ、プロトンの損失をより有利にします。
3。コンジュゲートベースの安定性： 脱プロトン化後に形成されるアセチリドイオンは、トリプル結合に関与する炭素原子に対する負電荷の非局在化により、非常に安定しています。この非局在化により、アセチリドイオンがより強い塩基になり、したがって酸が弱くなります。
対照的に、内部アルキン コンジュゲートベースに同じレベルの安定化がありません。負電荷はチェーン内の炭素原子に局在しているため、安定性が低く、したがって酸性度が低くなります。
ここに概要があります：
* 末端アルキン： SPハイブリッド軌道のより高いS-キャラクター、共役塩基の共振安定化、およびアセチリドイオンのより大きな安定性は、それらの酸性度の増加に寄与します。
* 内部アルキン： 末端アルキンと同じ安定化因子を欠いているため、酸性が低下します。
違いを説明するために、PKA値を考えてみましょう：
* 末端アルキン： PKA〜25
* 内部アルキン： PKA〜29
* アルカン： PKA〜50
これは、末端アルキンが他の炭化水素よりも著しく酸性であることを明確に示しています。
