1。クロロベンゼンの共鳴:
*クロロベンゼンは、ベンゼン環のために非局在化されたπ電子系を持っています。塩素原子の電子の孤独なペアは、リングとの共鳴に関与することができます。この共鳴の非局在化により、塩素原子の電子密度が低下し、C-CL結合によって生成された双極子モーメントが部分的にキャンセルされます。
* 次のように考えてください: 塩素原子は、その電子密度をベンゼン環と「共有」しており、負電荷が濃縮されないため極性が少なくなっています。
2。 塩化シクロヘキシルの誘導効果:
*塩化シクロヘキシルでは、塩素原子が飽和炭素に付着しています。これは、共鳴するためのπシステムがなく、塩素と炭素の電気陰性度の違いが強い双極子モーメントを生み出すことを意味します。
* 次のように考えてください: 塩素原子は、それ自体に向かって電子密度を「引く」ため、電荷の明確な分離を生み出しています。
3。ベクトル加算:
*双極子モーメントはベクトル量です。これは、その大きさと方向が重要であることを意味します。クロロベンゼンでは、C-CL結合の双極子モーメントは、ベンゼン環の非局所化されたπ電子によって作成された双極子モーメントによって部分的にキャンセルされます。
*塩化シクロヘキシルでは、C-CL結合の双極子モーメントは、他の重要な双極子によって対抗されません。
要約:
* クロロベンゼン: 共鳴は塩素の電子密度を低下させ、その双極子モーメントを下げます。
* 塩化シクロヘキシル: 共鳴はないため、電気陰性度の違いは強い双極子モーメントを作成します。
したがって、クロロベンゼンの双極子モーメントは、塩化シクロヘキシルのモーメントよりも低いです。