1。 ハロゲン化水素（HX）：
* 試薬： HCL、HBR、またはHI
* 条件： 多くの場合、熱または触媒が必要です（たとえば、HCLのZNCL2）
* メカニズム： アルコールの構造とハロゲン化物に応じて、SN1またはSN2。
* 例： エタノール + Hbr->臭化エチル +水
2。 ハロゲン化リン（PX3またはPX5）：
* 試薬： PCL3、PBR3、またはPCL5
* 条件： 通常、室温で実行されます。
* メカニズム： SN2反応。
* 例： 1-ブタノール + PBR3-> 1-ブロモブタン + H3PO3
3。 塩化チオニル（SOCL2）：
* 試薬： SOCL2（塩化チオニル）
* 条件： 多くの場合、ピリジンのような塩基の存在下で。
* メカニズム： SN2反応。
* 例： 2-プロパノール + SOCL2-> 2-クロロプロパン + SO2 + HCl
4。 その他の試薬：
* 塩化スルホニル： 塩化トシル（TSCL）やメシル塩化物（MSCL）などの試薬は、アルコールをスルホン酸塩（トシレートまたはメシル酸塩）に変換するために使用できます。これらのスルホン酸塩は、ハロゲン化物と反応してハロゲン化アルキルを形成します。
* トリヘニルホスフィンとテトラブモ炭素： この組み合わせは、アルコールを臭化物に変換するために使用されます（アペル反応）。
重要なメモ：
* 反応性： これらの試薬に対するアルコールの反応性は、その構造とハロゲン化物の性質に依存します。三次アルコールは二次よりも速く反応し、一次よりも速く反応します。
* 立体化学： キラルアルコールとのSN2反応は、ステレオセンターでの構成の反転につながる可能性があります。
* 副反応： これらの反応は、アルケン（特に三次アルコール）やエーテルなどのサイド製品につながる場合があります。
これらの方法の詳細が必要な場合、または議論したい具体的な例がある場合はお知らせください！
