1。アミノ基の電子誘導効果:
* アニリン: アニリン中の窒素原子の電子の孤立ペアは、ベンゼン環に直接付着しているため、強力な電子誘導基になります。これにより、リングの電子密度が増加し、電気攻撃に向けて活性化します。
* アセトアニリド: アセタニリドの窒素原子は、アセチル基(CH3CO-)に付着しています。このグループは、誘導効果によって電子吸引力を発揮し、環の電子密度を低下させます。窒素上の唯一のペアは、カルボニル基との共鳴にも関与しており、リングへの寄付の可用性をさらに低下させます。
2。炭化中間体の共鳴安定化:
* アニリン: アミノ基の電子誘導性は、電気攻撃中に形成されたカルボン中間体を安定させます。この安定化により、反応がより有利になります。
* アセトアニリド: アセチル基の電子吸引性の性質は、カルボン中間体を不安定にし、反応が好ましくなくなります。
3。立体障害:
* アニリン: アミノ基は小さく、電気泳動のアプローチをリングに妨げません。
* アセトアニリド: アセチル基はかさばっており、電気泳動のアプローチをリングに妨げ、反応性をさらに低下させます。
要約:
アニリンには、より電子が豊富なリング、より安定したカルボン中間体があり、アセトニリドと比較して立体障害が少ない。これらの要因は、電気症の置換に対するより高い反応性に寄与します。