その理由は次のとおりです。
* 分子内水素結合： 2-ヒドロキシベンゾ酸（サリチル酸）では、ヒドロキシル基はカルボキシル基と強い分子内水素結合を形成する位置にあります。
*この相互作用により、カルボン酸アニオンが安定し、プロトンを失いやすくなり、酸性度が高まります。
* 電子引き出し効果： 2-ヒドロキシベンゾ酸中のヒドロキシル基はベンゼン環に直接付着しているため、電子腫瘍基になります。
*この電子吸引効果は、負電荷を非局在させることにより、カルボキシレート陰イオンをさらに安定させ、より酸性にします。
対照的に、 4-ヒドロキシベンゾ酸で：
* 分子内水素結合なし： ヒドロキシル基は、カルボキシル基から遠すぎて、分子内水素結合を形成することができません。
* 電子撤回効果が少ない： ヒドロキシル基はまだ電子吸引効果を持っていますが、カルボキシル基から遠く離れているため、それは弱くなっています。
したがって、4-ヒドロキシベンゾ酸は、2-ヒドロキシベンゾ酸に存在する安定化効果を欠いており、酸性が低下します。
