プロセスの内訳は次のとおりです。
酸触媒加水分解:
* メカニズム:
1。酸触媒によるエステルのカルボニル酸素のプロトン化。
2。電気炭素原子に対する水の求核攻撃。
3.中間体の脱プロトン化は四面体中間体を形成します。
4.酸性触媒を再生し、カルボン酸を形成するためのアルコールのプロトン移動と除去。
* 例: 塩酸(HCl)の存在下での酢酸エチルの加水分解は、酢酸とエタノールを生成します。
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CH3COOCH2CH3 + H2O→CH3COOH + CH3CH2OH
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塩基触媒加水分解(サポン化):
* メカニズム:
1。エステルのカルボニル炭素に対する水酸化物イオン(OH-)の求核攻撃。
2。四面体中間体の形成。
3。アルコール除去群の脱プロトン化。
4.カルボキシレート陰イオンを形成するアルコキシドイオンの除去。
* 例: 水酸化ナトリウム(NaOH)の存在下でのメチルベンゾエートの加水分解は、ベンゾ酸とメタノールを生成します。
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C6H5COOCH3 + NAOH→C6H5COO- + CH3OH + NA +
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加水分解に影響する要因:
* エステルの性質: カルボニル炭素に電子吸引基を持つエステルは、加水分解に対してより反応します。
* 溶液のpH: 酸性条件は酸触媒加水分解を好みますが、基本的な条件は塩基触媒加水分解を好みます。
* 温度: より高い温度は一般に加水分解反応を加速します。
エステル加水分解の応用:
* 石鹸作り: 強いベースとのトリグリセリド(脂肪酸を伴うグリセロールのエステル)の加水分解は、従来の石鹸作りの方法です。
* カルボン酸とアルコールの産生: 加水分解は、さまざまなカルボン酸およびアルコールの生産のための重要な産業プロセスです。
* ポリマーの分解: エステル結合を含む一部のポリマーは、加水分解によって分解される可能性があります。
全体として、エステルの加水分解は、さまざまな分野で広範囲の用途を伴う有機化学の根本的な反応です。