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E-2-ペンテンとOSO4ピリジンと水性NaHSO3が何をしているのでしょうか?

E-2-ペンテンとOSO4とそれに続くNaHSO3の反応は、 synジヒドロキシル化です 反応。プロセスの内訳は次のとおりです。

ステップ1:四酸化オスミウム(OSO4)反応

* メカニズム: OSO4は、 syn追加でアルケンと反応する強力な酸化剤です マナー。これは、2つのヒドロキシル基が二重結合の同じ側に追加されることを意味します。

* 中間体: 反応は、循環障害のエステル中間体を形成します。

ステップ2:重亜硫酸ナトリウム(NAHSO3)治療

* 目的: NaHSO3は、OSMATEエステルを切断し、OSO4を再生するために使用されます。これにより、反応触媒が発生します。

* 結果: OSMATEエステルは加水分解されてA diol を形成します (2つのヒドロキシル基を持つ化合物)。

製品: 反応の最終積は、(2R、3s)-Pentane-2,3-diol です 。

これが表現です:

* 出発材料: E-2-ペンテン(CH3CH2CH =CHCH3)

* 製品: (2r、3s)-pentane-2,3-diol(ch3ch2ch(oh)ch(oh)ch3)

キーポイント:

*反応は立体特異的です 、つまり、開始アルケンの立体化学が産物の立体化学を決定します。

* OSO4とNaHSO3の使用は、アルケンのシンジヒドロキシル化を達成するための一般的な方法です。

*反応は、高収量と優れた立体化学的制御で進行します。

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