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なぜベンジル酸の再配列でKOHを使用するのですか?

KOH(水酸化カリウム)は、いくつかの理由でベンジル酸再配置において重要な役割を果たします。

1。強いベース: KOHは強力な基盤であり、その役割はベンジル分子のアルファ水素を脱プロトン化することです。この脱プロトン化は、エノラートアニオンを形成します。

2。ヌクレオフィル: 強い求核剤であるエノラートアニオンは、他のベンジル分子のカルボニル炭素を攻撃します。この攻撃は、四面体中間体の形成につながります。

3。中間体の安定化: 中間体は、帯電した酸素原子の存在によって安定化され、共鳴を通じて電荷を非局在させることができます。

4。再配置の促進: 四面体の中間体は再配置ステップを踏んでおり、炭素炭素結合がカルボニル炭素から隣接する炭素に移動し、ベンジル酸アニオンの形成をもたらします。

5。ベンジル酸を形成するプロトン化: 次に、ベンジル酸アニオンを水でプロトン化して、最終生成物であるベンジル酸を形成します。

要約:

* KOHは、ベンジルを脱プロトン化してエノラートアニオンを形成する強力な基盤であり、求核攻撃を促進します。

*エノラートアニオンは、別のベンジル分子のカルボニル炭素を攻撃し、四面体中間体を形成します。

* KOHは中間体を安定させ、再配置ステップを促進します。

*最後に、KOHはベンジル酸アニオンのプロトン化を間接的に促進し、最終製品を形成します。

したがって、KOHは触媒として機能し、エノラートアニオンの形成を促進し、中間体を安定化することにより、再配置反応を促進します。

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