これは、フィールド効果がどのように動作するかの内訳です。
1。偏光と電子密度：
- 分子内の原子とグループは、電子を引き付けるさまざまな能力を持っています。これは偏光と呼ばれます 。
- 電子withdrawingグループ （EWGS）ハロゲン、ニトロ群、カルボニル基のような電気陰性度が高く、電子密度が自分に向かっています。
- 電子donatingグループ （EDG）アルキル基やアルコキシ基のように、電気陰性度が低く、電子密度がそれ自体から遠ざかります。
2。誘導効果：
- これは、シグマボンドを介して発生するタイプのフィールド効果です。
-EWGS 誘導電子密度 隣接するシグマ結合から、分子をより電子不足にします。
-EDGS 誘導電子密度 、分子をより電子豊富にします。
3。通過効果：
- これらの効果は、債券ではなく、空間を介して発生します。
-EWGSは、電子不足領域を作成できます それらの周りでは、たとえそれらが直接接続されていなくても、隣接するグループの電子密度に影響を与える可能性があります。
-EDGは、電子が豊富な領域を作成します これにより、近くの原子またはグループの肯定的な電荷を安定させる可能性があります。
4。反応性への影響：
- フィールド効果は、中間体と遷移状態の安定性に影響を与え、反応速度と製品分布に直接影響します。
- たとえば、EWGは負電荷を安定させて形成する可能性が高くなりますが、EDGは負電荷を不安定にし、形成する可能性が低くなります。
5。例：
- 置換反応： ベンゼン環に対する置換基のフィールド効果は、電気芳香族置換の速度と再選択性に影響します。電子吸い込みグループは、リングの反応性を低下させ、メタ位置に置換を向けます。
- 酸性度と塩基性： 電子吸収基は、コンジュゲート塩基を安定化することで酸性度を高め、電子誘導基はコンジュゲート酸を安定化することで塩基性を高めます。
- 分光特性： フィールド効果は、NMR分光法とUV-Vis吸収最大値の化学的変化に影響を与える可能性があります。
重要な考慮事項：
- 軌道の直接的な重複を伴う共鳴効果と比較して、フィールド効果は比較的弱いです。
- フィールド効果の強度は距離とともに減少し、反応性中心に直接接続されているグループでより重要です。
- フィールド効果を理解することは、さまざまな化学反応と変換における分子の反応性と特性を予測するために重要です。
フィールド効果は、有機化学における複雑だが重要な概念です。そのニュアンスを理解することで、分子の挙動と標的化学反応の設計をより包括的に理解することができます。
