異性化のメカニズム:
1。プロトン化: HClはマレイン酸の二重結合をプロトン化し、カルボン中間体を形成します。この中間体は非常に反応性があり、不安定です。
2。回転: 炭素に隣接する炭素間の単一結合により、回転が可能になります。この回転は、カルボキシル基の相対位置を変えます。
3。脱プロトン化: その後、カルボンは塩化物イオンによって脱プロトン化され、二重結合を再生し、フマル酸を形成します。
なぜHClが必要なのか:
* 触媒: HCLは、反応の活性化エネルギーを低下させ、マレイン酸のフマル酸への変換を加速することにより、触媒として機能します。
* プロトン出典: HClは、初期プロトン化ステップに必要なプロトンを提供します。これは、カルボン中間体の形成に不可欠です。
* 安定化: HCLは、塩化物イオンの負電荷と相互作用することにより、カルボン中間体を安定させるのに役立ちます。
全体的な効果:
HClの存在は、カルボン中間体の形成に必要な条件を提供し、単一結合の周りの回転を促進することにより、異性化を促進します。これにより、CIS異性体(マレイン酸)がトランス異性体(フマル酸)に変換されます。
重要な注意: マレイン酸のフマル酸への異性化は、可逆反応です。しかし、平衡は酸性条件下でのフマル酸の形成を支持します。
要約: 塩酸は、触媒として作用し、プロトンを提供し、中間体を安定させ、最終的にシス異性体への変換を可能にすることにより、マレ酸のフマル酸への異性化に重要な役割を果たします。