キープレーヤーの理解:
* カルボン酸: 機能群-COOH(ヒドロキシル基に取り付けられたカルボニル基)を持っています。
* 共鳴: 分子内の複数の原子に局所化(広がる)電子の能力は、個々の共鳴貢献者よりも安定したハイブリッド構造を作成します。
酸性度における共鳴の役割:
1。陽子寄付: カルボン酸がプロトン(H+)を失うと、カルボン酸アニオン(RCOO-)を形成します。
2。カルボキシレート陰イオンの共鳴安定化: カルボキシレートアニオンは共鳴を示します。
* 構造1: 負電荷は、カルボニル基に結合した酸素原子に存在します。
* 構造2: 負電荷は他の酸素原子に存在します。
これらの構造は共鳴ハイブリッドです。つまり、実際の構造は両方のブレンドです。両方の酸素原子にわたる負電荷のこの非局在化により、カルボキシレートアニオンがより安定します 負電荷が単一の原子に局在している場合よりも。
3。酸性度の増加: カルボキシレートアニオンの安定性の増加により、プロトン(したがって陰イオンの形成)がより有利になります。 これにより、酸性度が高くなります アルコールなどの他の化合物と比較したカルボン酸の場合。
概要:
共鳴は、カルボン酸の酸性度を説明する上で重要な役割を果たします。負電荷の非局在化を通じてカルボキシレートアニオンを安定化することにより、陰イオンのエネルギーを低下させ、プロトンの損失をより可能にし、より強い酸をもたらします。