1。フェノキシドイオンの共振安定化：
* フェノール： フェノールがプロトン（H+）を失うと、フェノキシドイオンを形成します。このイオンは共鳴によって安定化されます。酸素原子の負電荷は、PIシステムを介してベンゼン環を横切って非局在化できます。この非局在化は負電荷を広げ、フェノキシドイオンをより安定させます。
* カルボン酸： カルボン酸の脱プロトン化によって形成されるカルボン酸イオンも、共鳴安定化の恩恵を受けます。負電荷は、2つの酸素原子間で非局在化されます。
2。電気陰性度と誘導効果：
* フェノール： フェノール中の酸素原子は、ベンゼン環に直接付着します。電子が豊富であるベンゼン環は、酸素原子に対してわずかな電子誘導効果（誘導効果）を持っています。これにより、酸素の電子吸引能力が低下し、フェノキシドイオンの安定性が低下します。
* カルボン酸： カルボキシル酸のカルボニル基（C =O）は、強力な電子を抑える誘導効果を持っています。これにより、電子密度が酸素原子から引き離され、カルボン酸イオンがより安定します。
3。ハイブリダイゼーション：
* フェノール： フェノール中の酸素原子はsp³ハイブリダイズされています。
* カルボン酸： カルボン酸イオンの酸素原子はSP²ハイブリダイズしています。 SP²のハイブリダイズ軌道はS-Characterが高いため、より電気陰性症になります。これは、カルボン酸イオンの安定性に寄与します。
要約：
これらの因子の組み合わせにより、フェノキシドイオンはカルボン酸イオンよりも安定性が低くなります。より安定したコンジュゲートベースは、より弱い酸を意味します。したがって、フェノールはカルボン酸よりも酸性度が低いです。
重要な注意： フェノールはカルボン酸よりも酸性度が低いですが、エタノールのような単純なアルコールよりも依然として酸性が著しく酸性です。これは、アルコキシドイオンには存在しないフェノキシドイオンの共振安定化によるものです。
