メカニズム:
1。電気炎攻撃: 3-ヘキセンの二重結合は、求核試薬として作用します。 臭素分子(Br 2 )二重結合によって偏光され、1つの臭素原子がわずかに電気依存症(電子不足)を作ります。この電気剤臭素は二重結合を攻撃し、π結合を破壊します。
2。カルボカッケージ層: 攻撃は、元々二重結合の一部であった炭素原子の1つに正電荷が配置されている炭素中間体を形成します。
3。臭化攻撃: 臭化イオン(BR-)はカルボンを攻撃し、新しいカーボンブロミン結合を形成し、添加反応を完了します。
製品:
反応の産物は 3,4-ジブロモヘキサンです 。反応は立体特異的ではないため、両方のエナンチオマー(R、R、S、S)はラセミ混合物として形成されます。
反応方程式:
ch 3 ch 2 ch =chch 2 ch 3 + br 2 →Ch 3 ch 2 ch(br)ch(br)ch 2 ch 3
キーポイント:
*この反応は立体特異的です 。臭素原子は二重結合の反対側に追加され、アンチアドディッション産物が生成されます。
*反応は高度位置選択的です 。 臭素原子は、もともと二重結合の一部であった炭素に加わります。
*反応は発熱です 。これは、2つの新しいC-BR結合の形成が、π結合とBr-Br結合を破るのに必要なよりも多くのエネルギーを放出するためです。
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