LDAの内訳とその重要性は次のとおりです。
それが何であるか:
* LDAは強力な非核酸塩基部です。
*それは、ジイソプロピルアミン(かさばるアミン)とN-ブチルリチウム(強い塩基)と反応することによって作られています。
* LDAのかさばる性質は、さらなる反応を引き起こすことなく、比較的酸性のプロトン(カルボニル基の隣のアルファ炭素のような)を脱プロトン化するための優れた基盤となります。
なぜそれが重要なのか:
* 形成: LDAは、エノレートを生成するための強力なツールです。エノレートは、多くの有機反応、特にカルボニル化合物を含むものの重要な中間体です。
* 選択的脱プロトン化: そのかさばりは、LDAが他の官能基と反応することを防ぎ、それを非常に選択的にします。
* さまざまな反応: LDAは、次のような幅広い反応で使用されます。
* アルキル化: アルキル基を追加してエノール化し、新しい炭素炭素結合につながります。
* aldol凝縮: カルボニル化合物間で新しい炭素結合を形成します。
* claisen凝縮: エステル分子を一緒に結合します。
* wittig反応: アルデヒドとケトンをアルケンに変換します。
重要な機能:
* 強いベース: LDAは非常に基本的なものであり、これにより、弱い酸性化合物を脱プロトン化することができます。
* 非核酸菌: 電気症の中心を容易に攻撃することはありません。
* 膨らみ: その大きなサイズは、統計的に妨げられた位置と反応するのを防ぎます。
LDA反応の例:
* エステルの脱プロトン化: LDAは、エステルのアルファ陽子を除去してエノラートを形成できます。
* エノラートのアルキル化: エノラートは、ハロゲン化アルキルと反応してアルキル基を追加できます。
* aldol凝縮: LDAは、アルデヒドまたはケトンからエノラートを生成するために使用できます。これは、別のカルボニル化合物と反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物を形成できます。
要約:
LDAは、有機化学の多目的試薬であり、エノール酸塩の生成、選択的脱プロトン化の可能性、幅広い反応を促進する上で重要な役割を果たします。エノレートのような反応性中間体を作成する能力は、複雑な分子を構築するための貴重なツールになります。