酸性度の理解
* 酸性度 化合物がプロトン(H+)を寄付する能力です。 化合物が陽子を容易に寄付するほど、酸が強くなります。
重要な違い:共鳴
* フェノール:
*フェノールには、ベンゼン環に直接取り付けられたヒドロキシル基(-OH)があります。
*ヒドロキシル基の酸素原子上の孤立した電子のペアは、共鳴を介してベンゼン環に非局在することができます。
*この共鳴安定化により、フェノキシドイオン(H+を失った後に形成された)が中性フェノール分子よりも安定します。
*このフェノキシドイオンの安定性の増加は、プロトンの寄付を支持し、フェノールを酸性にします。
* エタノール:
*エタノールにはヒドロキシル基もありますが、単純なアルキル基(CH3CH2-)に付着しています。
*エタノール中の酸素原子の孤立ペアは共鳴に関与できません。
*エトキシドイオンの共振安定化はありません(H+を失った後に形成されます)。
*この安定化の欠如により、エトキシドイオンは中性エタノール分子よりも安定性が低く、エタノールははるかに弱い酸(本質的に中性)になります。
視覚表現:
[フェノールとフェノキシドイオンの共鳴構造を示す画像]
[共鳴なしのエタノールとエトキシドイオンを示す画像]
要約:
主な違いは、共鳴によって安定化されるフェノキシドイオンの能力にあります。この安定化により、フェノールはそのプロトンを容易にし、酸性の性質をもたらします。エタノールはこの共鳴安定化を欠いており、それをはるかに弱い酸(効果的に中性)にします。