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なぜフェノールは酸性がエタノール中性なのですか?

エタノールが中性である一方で、フェノールが酸性である理由の内訳は次のとおりです。

酸性度の理解

* 酸性度 化合物がプロトン(H+)を寄付する能力です。 化合物が陽子を容易に寄付するほど、酸が強くなります。

重要な違い:共鳴

* フェノール:

*フェノールには、ベンゼン環に直接取り付けられたヒドロキシル基(-OH)があります。

*ヒドロキシル基の酸素原子上の孤立した電子のペアは、共鳴を介してベンゼン環に非局在することができます。

*この共鳴安定化により、フェノキシドイオン(H+を失った後に形成された)が中性フェノール分子よりも安定します。

*このフェノキシドイオンの安定性の増加は、プロトンの寄付を支持し、フェノールを酸性にします。

* エタノール:

*エタノールにはヒドロキシル基もありますが、単純なアルキル基(CH3CH2-)に付着しています。

*エタノール中の酸素原子の孤立ペアは共鳴に関与できません。

*エトキシドイオンの共振安定化はありません(H+を失った後に形成されます)。

*この安定化の欠如により、エトキシドイオンは中性エタノール分子よりも安定性が低く、エタノールははるかに弱い酸(本質的に中性)になります。

視覚表現:

[フェノールとフェノキシドイオンの共鳴構造を示す画像]

[共鳴なしのエタノールとエトキシドイオンを示す画像]

要約:

主な違いは、共鳴によって安定化されるフェノキシドイオンの能力にあります。この安定化により、フェノールはそのプロトンを容易にし、酸性の性質をもたらします。エタノールはこの共鳴安定化を欠いており、それをはるかに弱い酸(効果的に中性)にします。

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