説明:
* ピロリジン 窒素原子に孤立した電子のペアを備えた環状二次アミンであり、プロトン化に容易に利用できます。ピロリジン中の窒素原子はSP3ハイブリダイズされているため、唯一のペアがよりアクセスしやすく、したがってより基本的になります。
* ピリジン リング内に窒素原子を含む複素環芳香族化合物です。ピリジンの窒素原子はSP2ハイブリダイズであり、その孤立した電子のペアは芳香系の一部であり、プロトン化には利用できません。さらに、芳香環の電子吸引効果は、窒素原子の電子密度を低下させ、その塩基性をさらに低下させます。
要約:
*ピロリジンの窒素原子はSP3ハイブリダイズされており、その孤独なペアがよりアクセスしやすくなります。
*ピリジンの窒素原子はSP2ハイブリダイズされており、その孤立ペアは芳香系の一部であり、利用可能性が低下しています。
*ピリジンの芳香性の性質も、その塩基性の低下に寄与します。
したがって、ピロリジンはピリジンよりも強い塩基です。